6-heptyloxypyridine-3-carboxylic acid | 62724-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-heptyloxypyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-n-Heptoxypyridin-5-carbonsaeure；6-heptyloxy-nicotinic acid；6-(Heptyloxy)nicotinic acid；6-heptoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 62724-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD11196478
• 分子量: 237.299
• InChiKey: QKXKSQXNSFZTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-heptyloxypyridine-3-carboxylic acid 、 [4-[(2S)-octan-2-yl]oxyphenyl] 4-hydroxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-Heptyloxy-nicotinic acid 4-[4-((S)-1-methyl-heptyloxy)-phenoxycarbonyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives

  摘要：

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。

  DOI：

  10.1039/jm9960601619
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 sodium;hydride 、 6-氯烟酸乙酯 、 氢氧化锂 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 EA isohexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 以to afford 131 mg (10%) of 6-(heptyloxy)nicotinic acid INT-11 as a white powder的产率得到6-heptyloxypyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GLP-1 receptor stabilizers and modulators

  摘要：

  提供与胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体结合的化合物，其合成方法，治疗和/或预防使用方法以及其在体外稳定GLP-1受体以结晶GLP-1受体的方法。某些化合物可能在自身或存在受体配体（如GIP（1-42），PTH（1-34），胰高血糖素（1-29），GLP-2（1-33），GLP-1（7-36），GLP-1（9-36），oxyntomodulin和exendin变体）的情况下作为调节剂或增强剂对胰高血糖素受体，GIP受体，GLP-1和GLP-2受体以及PTH受体具有活性。

  公开号：

  US09278910B2

文献信息

• NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20140336185A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds that bind the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, methods of their synthesis, methods of their therapeutic and/or prophylactic use, and methods of their use in stabilizing GLP-1 receptor in vitro for crystallization of the GLP-1 receptor are provided. Certain compounds may have activity as modulators or potentiators with respect to glucagon receptor, GIP receptor, GLP-1 and GLP-2 receptors, and PTH receptor on their own or in the presence of receptor ligands such as GIP (1-42), PTH (1-34), Glucagon (1-29), GLP-2 (1-33), GLP-1 (7-36), GLP-1 (9-36), oxyntomodulin and exendin variants.

  提供了结合胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体的化合物，它们的合成方法，它们的治疗和/或预防使用方法，以及它们在体外稳定GLP-1受体用于GLP-1受体的晶化的使用方法。某些化合物可能具有作为调节剂或增强剂的活性，对于胰高血糖素受体，胰高血糖素样肽1和2受体以及PTH受体，它们可以单独使用或与受体配体如GIP（1-42），PTH（1-34），胰高血糖素（1-29），GLP-2（1-33），GLP-1（7-36），GLP-1（9-36），oxyntomodulin和exendin变体一起使用。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX STABILISANTS ET MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2012166951A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• US9278910B2
  申请人：——

  公开号：US9278910B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• US9700543B2
  申请人：——

  公开号：US9700543B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives
  作者：N. Kasthuraiah、B. K. Sadashiva、S. Krishnaprasad、Geetha G. Nair

  DOI：10.1039/jm9960601619

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of two series of compounds viz.(S)-(+)-4-(1-methylheptyloxy)phenyl 4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoates and (S)-(+)-l-methylheptyl4-[4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoyloxy]-benzoates are reported; the homologues of the former series exhibit smectic A and smectic C* phases while the derivatives of the latter series show rich polymesomorphism including the antiferroelectric phase. The mesophases have been characterised by using optical polarising microscopy and differential scanning calorimetric methods. Some physical properties such as the spontaneous polarisation, helical pitch, tilt angle and relative permittivity of two derivatives have also been investigated.

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。