Bz-Ser(OBn)-Ser-OMe | 1384457-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Ser(OBn)-Ser-OMe
• 英文别名: N-(O-benzyl-N-benzoyl-L-seryl)-L-serine methyl ester
• CAS: 1384457-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: CHQKELZZKNZPNK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Ser(OBn)-Ser-OMe 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-α,β-dehydrovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽和三肽中的“可定制”单位：选择性转化为取代的脱氢氨基酸

  摘要：

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301676z
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Bz-Ser(OBn)-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  二肽和三肽中的“可定制”单位：选择性转化为取代的脱氢氨基酸

  摘要：

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301676z

文献信息

• Metal-Free, Site-Selective Peptide Modification by Conversion of “Customizable” Units into β-Substituted Dehydroamino Acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Dácil Hernández、Alicia Boto

  DOI：10.1002/chem.201703758

  日期：2018.1.12

  resistance to hydrolysis and may improve their biological properties. Both the terminal and internal positions can be modified, and different customizable units can be activated separately. Remarkably, high Z selectivity is achieved, even at internal positions. The conversion involves a one‐pot oxidative radical scission/phosphorylation process by using the low‐toxicity (diacetoxyiodo)benzene/iodine system

  我们对肽中的丝氨酸或苏氨酸单元进行了位点选择修饰，可以生成β取代的脱氢氨基酸，从而增加了肽的抗水解性，并可能改善其生物学特性。端子和内部位置都可以修改，并且可以分别激活不同的可定制单元。显着地，即使在内部位置也实现了高的Z选择性。转化涉及通过使用低毒性（二乙酰氧基碘）苯/碘系统作为分解试剂进行一锅氧化自由基的分解/磷酸化过程。所得的α-氨基膦酸酯在温和且无金属的条件下进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，生成脱氢氨基酸衍生物（Z / E比率通常> 98：2）。