Δ⁴-Androsten-6β,17β-diol-3-on-17-acetat | 4223-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁴-Androsten-6β,17β-diol-3-on-17-acetat
• 英文别名: 17B-Acetoxy-6B-hydroxy-testosterone；[(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4223-43-2；4223-44-3；13573-36-9；13096-48-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: UKUUABXIPHZRPY-UKSDXMLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁴-Androsten-6β,17β-diol-3-on-17-acetat 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a019
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 Δ⁴-Androsten-6β,17β-diol-3-on-17-acetat
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.

  摘要：

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1167

文献信息

• Synthesis of a novel class of steroidal tetrazolo[1,5-a]pyridines via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Pallabi Saikia、Jonalee Goswami、Pranjal Gogoi、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.050

  日期：2012.3

  A facile synthesis of a novel class of steroidal A/B/D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been accomplished via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azide with nitrile in aprotic solvent. The synthesis of D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine in alcohol showed incorporation of an alcohol molecule into the heterocyclic system.

  通过在质子惰性溶剂中叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应，可以轻松合成新型的类固醇A / B / D环环状四唑[1,5-a]吡啶衍生物。在醇中D环环化的四唑并[1,5-a]吡啶的合成显示了将醇分子掺入杂环系统中。
• Synthesis of 6β-hydroxy androgens from a 3,5-diene steroid precursor to test for cytochrome P450 3A4-catalyzed hydroxylation of androstenedione
  作者：Francis K. Yoshimoto、Samantha Q. Guerrero、Tu M. Ho、Hadi D. Arman

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109298

  日期：2023.11

  hypothesis of whether P450 3A4 catalyzes the hydroxylation of androstenedione. Upon incubation of P450 3A4 with androstenedione, a hydroxylated product was formed, which matched the retention time of synthetic 6β-hydroxyandrostenedione. This reaction can be exploited to study other biochemical processes involving compounds with a 6 β -hydroxy-3-keto-Δ4 steroid backbone.

  6β-Hydroxytestosterone 是人细胞色素 P450 3A4 (P450 3A4) 活性的生物标志物，是代谢细胞色素 P450 酶的主要药物。尽管其意义重大，但化学合成 6β-羟基睾酮的有效途径却很少。在这项研究中，在叔丁基氢过氧化物存在下，使用二铑催化剂，在Uemura -Doyle 反应条件下氧化 3,5-二烯前体，合成了 6β-羟基睾酮。机理研究表明，一些氧是从分子氧中吸收的，而 C H 的提取是部分限速的。该反应用于合成6β-羟基雄烯二酮，并以此标准品检验P450 3A4是否催化雄烯二酮羟基化的假设。P450 3A4 与雄烯二酮孵育后，形成羟基化产物，其与合成 6β-羟基雄烯二酮的保留时间相匹配。该反应可用于研究涉及具有 6 β -羟基-3-酮-Δ 4 类固醇主链的化合物的其他生化过程。
• STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE
  作者：J. ROMO、G. ROSENKRANZ、CARL DJERASSI、FRANZ SONDHEIMER

  DOI：10.1021/jo01374a015

  日期：1954.9
• Singh, Shio K.; Gupta, Ram C., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 6, p. 375 - 376
  作者：Singh, Shio K.、Gupta, Ram C.

  DOI：——

  日期：——
• Mancini,F.; Sciaky,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 431 - 441
  作者：Mancini,F.、Sciaky,R.

  DOI：——

  日期：——