17β-acetoxy-2α-chloro-androst-4-en-3-one | 855-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-2α-chloro-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-2α-chlor-androst-4-en-3-on；2α-Chlor-Δ⁴-androsten-17β-ol-3-on-acetat；2α-Chlor-testosteron-acetat
• CAS: 855-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: LLLPAQUQHYKASD-MXRBDKCISA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-2α-chloro-androst-4-en-3-one 在 吡啶 、 硫酸 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 6β,17β-diacetoxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mancini,F.; Sciaky,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 431 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇17-乙酸酯 在 溴 、 氯 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 17β-acetoxy-2α-chloro-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  246.修饰的类固醇激素。第二部分 （i）5α：6β-dibromocholestan-3-one的单卤代。（ii）一些2α卤代雄激素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001179

文献信息

• Synthesis of 2α-Halo-4-en-3-oxo-steroids
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.12.1217

  日期：——

  Some 2-ethoxalyl-4-en-3-one was treated with N-halo-succinimide in pyridine to give the corresponding 2α-halo-4-en-3-one in a good yield. Direct chlorination of testosterone acetate with sulfuryl chloride (1 mole) gave a small amount of 2α-chlorotestosterone acetate in dry beozene or dry ether, and with sulfuryl chloride (excess) gave mainly 2α, 4-dichlorotestosterone acetate in dry benzene and mainly 2α, 6β-dichlorotestosterone acetate in dry ether. These observations were confirmed by the syntheses of their related compounds through the unequivocal routes.

  一些2-乙草基-4-en-3-酮在吡啶中用N-卤代琥珀酰亚胺处理，以良好的收率得到相应的2α-卤代-4-en-3-酮。用硫酰氯（1摩尔）直接氯化乙酸睾酮，在无水苯或无水乙醚中得到少量2α-氯睾酮乙酸酯，用硫酰氯（过量）在无水苯中主要得到2α，4-二氯睾酮乙酸酯，主要是2α， 6β-二氯睾酮乙酸酯的无水乙醚溶液。通过明确的途径合成相关化合物证实了这些观察结果。
• The reaction of dimethyloxosulphonium methylide with α-halocarbonyl compounds: a new synthesis of cyclopropanes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、C. Ticozzi、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99166-x

  日期：1968.1
• Bravo,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 566 - 580
  作者：Bravo,P. et al.

  DOI：——

  日期：——