methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-[3′-(3-methylcarboxy-4-methyl)phenyl-prop-2′-enyl]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 1408294-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-[3′-(3-methylcarboxy-4-methyl)phenyl-prop-2′-enyl]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-5-[(E)-3-(3-methoxycarbonyl-4-methylphenyl)prop-2-enyl]-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1408294-48-3
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₄
• 分子量: 661.66
• InChiKey: CHPXGRAFOJDKCK-PSJHUGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-[3′-(3-methylcarboxy-4-methyl)phenyl-prop-2′-enyl]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S)-3-acetamido-5-[(E)-3-(3-carboxy-4-methylphenyl)prop-2-enyl]-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility

  摘要：

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25627d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-[3′-(3-methylcarboxy-4-methyl)phenyl-prop-2′-enyl]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3-C-alkylated-Neu5Ac2en derivatives as probes of influenza virus sialidase 150-loop flexibility

  摘要：

  我们设计了新型 3-C 烷基化-Neu5Ac2en 衍生物，用于靶向具有开放式 150 环的流感病毒表面糖苷酶的扩展活性位点空腔，目前在甲型流感病毒第 1 组（N1、N4、N5、N8）而非第 2 组（N2、N9）表面糖苷酶的 X 射线晶体结构中可以看到这种空腔。这些化合物对 H5N1 和 pdm09 H1N1 sialid 酶的抑制作用优于对 N2 sialid 酶的抑制作用，证明了这些 sialid 酶的 150 环具有相对的灵活性。在与 N8 sialid 酶的复合物中，3-phenylally-Neu5Ac2en 的 C3 取代基占据了 150 腔，而中心环和其余取代基则与未取代模板的活性位点结合。这一类新的抑制剂可以 "捕获 "开放的 150 环形式的硅糖苷酶，应被证明是 150 环灵活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25627d