ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1028795-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1028795-35-8
• 化学式: C₄₂H₅₃NO₁₈S
• 分子量: 891.945
• InChiKey: NRHVJYCUHJIZLC-YRCDMPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p