(S)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine | 1344675-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
• CAS: 1344675-16-6
• 化学式: C₁₉H₁₉IN₂
• 分子量: 402.278
• InChiKey: MSGNBGWWJLYWOF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到(S)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(2-(4-iodobenzyl)-2-phenylhydrazono)cyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163