| 1309576-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1309576-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: YCJAPVWTRNZYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到N-(3-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-yl)-3-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚乙烯酯与恶唑-5-（4 H）-酮的正式[5 + 2]环加成反应，用于合成3,4-二氢氧杂-2-2（7 H）- †

  摘要：

  在Pd 2（dba）3（2.5 mol％），PPh 3（10.0 mol％）和TMSCl（1.0 eq。）的催化下，碳酸乙烯基亚乙基酯向[oxazol-5-（4 H） ]进行正式的[5 + 2]环加成反应。）-一分子在THF中于60°C容易地进行至室温，因此以67-99％的化学产率提供3,4-二氢氧杂-2-2（7 H）-一。一种化合物的化学结构通过X射线衍射分析确定，而其他化合物则通过推​​断暗示。

  DOI：

  10.1039/c8cc04584d

文献信息

• Asymmetric [4+2] cycloaddition of azlactones with dipolar copper–allenylidene intermediates for chiral 3,4-dhydroquinolin-2-one derivatives
  作者：Bing-Bing Sun、Qing-Xian Hu、Jia-Ming Hu、Jie-Qiang Yu、Jun Jia、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.041

  日期：2019.7

  provides optically active 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yields with good enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation, the chiral dipolar copper–allenylidene intermediates are kinetically generated via decarboxylative ethynyl benzoxazinanones, followed by the attack of the enolate azlactones to form enantiomerically enriched 3,4-dihydroquinolin-2-one structures.

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。
• 一种3，4-二氢氧基-2(7H)-酮及制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN108440483B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种3，4‑二氢氧基‑2(7H)‑酮及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以乙烯基碳酸乙烯酯与噁唑酮化合物为反应物，并加入金属钯催化剂、含磷配体以及酸碱添加剂，在室温条件下反应得到产物。此制备方法反应条件温和，反应速度快，后处理简单，适用底物范围广，并且合成的绝大多数目标物具有较高的产率。这是一种全新的高效合成具有潜在生物活性的3，4‑二氢氧基‑2(7H)‑酮化合物的方法。
• Construction of allylic amino acid derivatives through a catalytic asymmetric allylic alkylation of azlactones with vinyl cyclopropanes
  作者：Zhenquan Liu、Xing Feng、Jingyao Xu、Xiangxing Jiang、Xiaoqing Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151694

  日期：2020.3

  A simple and concise asymmetric allylic alkylation of azlactones was developed for direct construction of quaternary amino acid derivatives. Electrophilic synthons vinyl propanes were used in the presence of Pd catalyst under mild conditions, which afforded the desired quaternary allylic amino acid derivatives in good to excellent yields with a high level of stereoselectivity

  开发了简单且简洁的氮杂内酯的不对称烯丙基烷基化反应，用于直接构建季氨基酸衍生物。亲电合成子乙烯丙烷在钯催化剂存在下于温和条件下使用，可提供所需的季烯丙基氨基酸衍生物，且收率高至优异，立体选择性高
• Formal [5+2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Oxazol‐5‐(4 <i>H</i> )‐ones: A Facile Approach for Construction of Seven‐Membered Lactones
  作者：Hong‐Wu Zhao、Wan‐Qiu Ding、Li‐Ru Wang、Jia‐Ming Guo、Xiu‐Qing Song、Hui‐Hui Wu、Zhe Tang、Xiao‐Zu Fan、Xiao‐Fan Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202000914

  日期：2020.9.14

  The formal [5+2] cycloaddition of vinyloxiranes with oxazol‐5‐(4H)‐ones proceeds readily at room temperature in THF in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, dppp, and K2CO3, thus furnishing the desired seven‐membered lactones in 67–96 % yield. The chemical structure of the title compounds was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  在室温下，在Pd 2（dba）3 · CHCl 3，dppp和K 2 CO 3的存在下，四氢呋喃中的乙烯基恶烷与恶唑-5-（4 H）-酮的正式[5 + 2]环加成反应容易进行。因此以67-96％的收率提供了所需的七元内酯。X射线衍射分析证实了标题化合物的化学结构。
• Palladium-catalyzed decarboxylative α-allylation of thiazolidinones and azlactones with sulfonamido-substituted acyclic allylic carbonates
  作者：Han-Wen Rao、Tian-Lan Zhao、Long Wang、Hong-Dan Deng、Yan-Ping Zhang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d3ob01404e

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative α-allylation of thiazolidinones and azlactones with aza-π-allylpalladium zwitterionic intermediates, in situ generated from sulfonamido-substituted allylic carbonates, is successfully developed. This method allows the formation of a series of structurally diverse 5-alkylated thiazolidinones and 2-piperidones under mild conditions in moderate to high yields (up

  成功开发了由磺酰胺基取代的烯丙碳酸酯原位生成的氮杂-π-烯丙基钯两性离子中间体对噻唑烷酮和吖内酯进行钯催化脱羧α-烯丙基化。该方法可以在温和条件下以中等到高产率（高达 99% 的产率）形成一系列结构多样的 5-烷基化噻唑烷酮和 2-哌啶酮。