methyl (3S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate | 161870-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (3S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 161870-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: IAEOKPKJLUDBDW-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-amino-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-7a-methyl-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one 、 氯甲酸甲酯 生成 methyl (3S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)

  摘要：

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。

  DOI：

  10.1039/c39950000141

文献信息

• An asymmetric synthesis of novel aminocyclopropyl carboxylic acids (ACC)
  作者：Mazen Es-Sayed、Paul Devine、Laurence E. Burgess、Armin de Meijere、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/c39950000141

  日期：——

  Cyclopropanation of chiral bicyclic lactams 2 followed by removal of the chiral auxiliary and a Curtius rearrangement leads to the title compounds in >99% e.e.

  将手性双环内酰胺 2 环丙烷化，然后去除手性助剂并进行 Curtius 重排，就可以得到标题化合物，纯度大于 99%。