(2S,6R)-2-Methyl-6-(phenylmethyl)piperidine | 203452-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6R)-2-Methyl-6-(phenylmethyl)piperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2-benzyl-6-methylpiperidine
• CAS: 203452-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BNAHKLHMHVFEOY-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-(phenylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1567

文献信息

• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Donald Craig、Raymond McCague、Gerard A. Potter、Meredith R. V. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1567

  日期：1998.1

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines 1 having R1 containing aromatic groups undergo intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions to give benzo-fused bicyclo[3.3.1] systems with chemoselectivities which depend on the nature of the acidic reagent used. Cationic hydrogenation of the C-5-C-6 double bond in substrates 1 substituted at C-6 provides an entry to anti-2,6-disubstituted piperidines upon desulfonylation.

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。