2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone | 80034-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 4-(2-Chloroprop-2-enoxy)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 80034-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 389.235
• InChiKey: XHSMQLMBBGKWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 methyl 2-(4-acetoxy-3-dimethoxymethyl-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient intermediate for 4-demethoxyanthracyclinone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81913-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-(2-chloro-allyloxy)-anthraquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌烯丙基醚的还原性克莱森重排

  摘要：

  将二甲基甲酰胺-水中的连二亚硫酸钠与烯丙氧基蒽醌温和加热，可快速而受控地进行重排，从而获得高产率的2-烯丙基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85614-2

文献信息

• Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：RC Cambie、H Zhen-Dong、WI Noall、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9810819

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 1,4-bis(prop-2'-enyloxy)anthraquinone (4) and 1,4-bis(2'-chloroprop- 2'-enyloxy)anthraquinone (3) in o-dichlorobenzene have been examined. The former gives a low yield of 1,4-dihydroxy-2,3-bis(prop-2'-enyl)anthraquinone (22), and 1,4-dihydroxy-2-(prop-2'-eny1)- anthraquinone (5) as the major product. Also formed is 1-hydroxy-4-propanoyl-2-(prop-2'-enyl)- anthraquinone (6) which arises from an unprecedented rearrangement of one allyloxy group. 1,4-Bis(2?-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone (3) gives mainly 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'- chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone (11) and a variety of minor products which are dependent on the time of reaction. Treatment of compound (11) with ethanolic potassium hydroxide, followed by a further Claisen rearrangement, gives a high yield of the synthetically useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).
• Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2075 - 2088
  作者：Boddy, Ian K.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie; Milbank; Rutledge, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 715 - 720
  作者：Cambie、Milbank、Rutledge

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Dudding, Suzanne M.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1561 - 1578
  作者：Cambie, Richard C.、Dudding, Suzanne M.、Higgs, Kerianne C.、Holroyd, Stephen E.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——