溴(叔丁氧羰基氨基)乙酸叔丁酯 | 117833-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴(叔丁氧羰基氨基)乙酸叔丁酯
• 中文别名: N-BOC-Α-溴代甘氨酸叔丁酯；1-溴-N-BOC-甘氨酸叔丁酯
• 英文名称: t-Butyl 2-bromo-2-(t-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: tert-Butyl 2-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate；tert-butyl 2-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 117833-60-0
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 310.188
• InChiKey: RBGAAZPKHKBDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55℃
• 沸点：
  337.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴(叔丁氧羰基氨基)乙酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Muenster, Peter; Steglich, Wolfgang, Synthesis, 1987, # 3, p. 223 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 溴(叔丁氧羰基氨基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Muenster, Peter; Steglich, Wolfgang, Synthesis, 1987, # 3, p. 223 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flexibly labeling peptides
  申请人：Pagel D. Mark

  公开号：US20080089842A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A solid phase peptide synthesis method for synthesizing a peptidyl contrast agent is disclosed. In one example, the method includes synthesizing an amino-chelator loaded resin, coupling of the amino-chelator loaded resin to the C-terminus and/or backbone of a peptide, cleaving the amino-chelator-peptide from a resin, and chelating a lanthanide metal to the amino-chelator-peptide.

  揭示了一种用于合成肽类对比剂的固相肽合成方法。在一个示例中，该方法包括合成氨基螯合物负载树脂，将氨基螯合物负载树脂偶联到肽的C-末端和/或骨架上，从树脂中裂解氨基螯合物-肽，并将镧系金属螯合到氨基螯合物-肽上。
• Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCl. Introduction of Organometallic Fragments into α-Amino Acids by Reactions of α-Bromoglycine Derivatives with Anionic Organotransition-Metal Compounds
  作者：Bernd Kayser、Kurt Polborn、Wolfgang Beck、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/cber.19971300206

  日期：1997.2

  The reactions of protected α-bromoglycine esters R1(O)CNHCH(Br)CO2R2 (R1Ph, OCMe3; R2 Me, tBu) with organometallic anions of acetylferrocene, CpFe(CO)(PPh3)-C(O)CH3, (OC)5MC(OMe)CH3 (MCr, W), (OC)3Cr(η6-diphenylmethane), (OC)3Cr[η6-fluorene), (OC)3Cr(η6-dihydroanthracene) and of (OC)3Cr(-η6aniline) and (OC)3Cr(η6-o-toluidine) provide a method for the introduction of organometallic fragments into the

  受保护的α-溴甘氨酸酯R 1（O）CNHCH（Br）CO 2 R 2（R 1 Ph，OCMe 3 ; R 2 Me，t Bu）与乙酰基二茂铁，CpFe（CO）（PPh 3）的有机金属阴离子的反应-C（O）CH 3，（OC）5 MC（OME）CH 3（MCR，W），（OC）3铬（η 6 -二苯基甲烷），（OC）3铬[ η 6 -芴），（OC ）3铬（η 6 -dihydroanthracene）和（OC）的3铬（ - η 6苯胺）和（OC）3铬（η 6 - ö甲苯胺）提供用于引入有机金属片段的成α-个氨基酸，复合物的侧链可以是如在肽α氨基酸标记是有用的方法。通过X射线衍射对化合物（OC））3 Cr（η - o -C 6 H 4（CH 3）NHC-（H）（CO 2 Me）NHC（O）Ph进行表征。
• Catalytic, Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Imino Esters Bearing Readily Removable Substituents on Nitrogen
  作者：Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034717d

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Catalytic, enantioselective Mannich-type reactions of alpha-imino esters bearing readily removable substituents on nitrogen are described. Several N-carbamate-protected alpha-imino esters, which are readily prepared from 2-bromoglycine esters using a polymer-supported amine, reacted with silicon enolates to afford the desired adducts in high yields with high enantioselectivity

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。
• A facile synthesis of α-amino-DOTA as a versatile molecular imaging probe
  作者：Byunghee Yoo、Mark D. Pagel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.019

  日期：2006.10

  An amino group has been introduced into one ligand of DOTA that can couple to peptidyl carboxylates by coupling α-brominated glycine to DO3A-tBu (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tris(acetic acid, tert-butylester)). α-Amino-DOTA was coupled to the carboxylate backbone terminus of a peptide to demonstrate the utility for derivatization.

  已将一个氨基引入DOTA的一个配体中，该配体可通过将α-溴代甘氨酸与DO3A - t Bu（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三（乙酸，叔丁酯））。将α-氨基-DOTA与肽的羧酸盐主链末端偶联，以证明其衍生作用。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE DERIVATIVES AS SYK AND JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRAZINE COMME INHIBITEURS DE SYK ET JAK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144584A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R1 and R2 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物的方法，其化学式如下（I），其中变量Q和R1和R2的定义如本文所述，该方法抑制JAK和SYK，适用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。