4-bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzene | 5324-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-bromo-2-methylbenzene
• CAS: 5324-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: OJNHPSZKKXOKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-5-bromo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-苯硫酚 在 三氯化铝 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a012

文献信息

• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• Organic Reactions under Solid-State Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1080/10587250108023716

  日期：2001.2.1

  Manipulatively simple and rapid methods are described for the synthesis of: chiral sulfinate esters from sulfonyl chlorides and sufonic acids; aldehydes and ketones from oximes, alcohols, hydrozones; sulfoxides from sulfides; and disulfides from thiols. The chemical yields are good to excellent and diastereoselectivity is high.
• Hajipour; Mallakpour; Imanzadch, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 237 - 239
  作者：Hajipour、Mallakpour、Imanzadch

  DOI：——

  日期：——
• Gurumani, V.; Swaminathan, M.; Mangalamudaiyar, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 281 - 287
  作者：Gurumani, V.、Swaminathan, M.、Mangalamudaiyar, A.

  DOI：——

  日期：——