4-ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3',4'-d]pyrrole-3,5(4H)-dithione | 191615-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3',4'-d]pyrrole-3,5(4H)-dithione
• 英文别名: 7-Ethyl-3,4,10,11-tetrathia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6)-diene-5,9-dithione
• CAS: 191615-58-4
• 化学式: C₈H₅NS₆
• 分子量: 307.53
• InChiKey: QFQHPVZUQPOPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3',4'-d]pyrrole-3,5(4H)-dithione 在 carbethoxyformonitrile oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis and chemistry of bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  Hünig 的底座和 S 2 氯 2 给融合的 1,4-噻嗪1和（在甲酸存在下）2和3，各自 它很容易选择性地和定量地挤出硫，从而得到 分别为稠合吡咯4、5和6；在较高温度下 Hünig 的底座和 S 2 氯 2 可以转换 一锅中转化为吡咯，环加合物 8 和 10 如下 只需两步即可轻松获得。

  DOI：

  10.1039/a701340j
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3-oxobis[1,2]dithiolo[3,4:4',3'-e][1,4]thiazine-5-thione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3',4'-d]pyrrole-3,5(4H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis and chemistry of bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  Hünig 的底座和 S 2 氯 2 给融合的 1,4-噻嗪1和（在甲酸存在下）2和3，各自 它很容易选择性地和定量地挤出硫，从而得到 分别为稠合吡咯4、5和6；在较高温度下 Hünig 的底座和 S 2 氯 2 可以转换 一锅中转化为吡咯，环加合物 8 和 10 如下 只需两步即可轻松获得。

  DOI：

  10.1039/a701340j

文献信息

• Synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine imines from Hünig's base
  作者：Stanislav A. Amelichev、Susana Barriga、Lidia S. Konstantinova、Tatjana B. Markova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b105243h

  日期：——

  N-Ethyldiisopropylamine, S2Cl2 and DABCO in chloroform at room temperature form intermediate salts which react with nucleophiles to give tricyclic bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine derivatives. The reactions of some representative amino compounds as the nucleophiles are now described. With arenesulfonamides 1a,b and their N,N-dichloro derivatives 2a,b, the N,N′-bis(arylsulfonyl)dithiolothiazinediimines 3a,b are formed in modest yields. With toluene-p-sulfonohydrazide and aniline the more complex reactions give only the monohydrazone 7 and the bicyclic anilino derivative 8, respectively, in very low yields. The diimines 3a,b are also produced, in better yield, from the bis(1,2-dithiole-3-thione) 4 with chloramine B and T; similarly the analogous monothione 12 gives the monoimines 13a,b. The reaction rates and yields (up to 93%) in the conversion of 12 to 13 are greatly increased by scandium triflate. Possible reaction mechanisms are considered.

  N-乙基二异丙胺、二氯化硫（S2Cl2）和DABCO在室温下在氯仿中形成中间盐，这些中间盐与亲核试剂反应，生成三环双[1,2]二硫杂噻嗪衍生物。现在描述一些代表性氨基化合物作为亲核试剂的反应。与芳基磺酸酰胺1a、b及其N,N-二氯衍生物2a、b反应，产生N,N′-双（芳基磺酰）二硫噻嗪双亚胺3a、b，收率适中。与对苯磺酰肼和苯胺的反应较复杂，仅分别生成单肼素7和双环苯胺衍生物8，收率非常低。从双（1,2-二噻唑-3-硫酮）4与氯胺B和T反应时，二亚胺3a、b也以更好的收率生成；类似地，类似的单硫酮12生成单亚胺13a、b。12转化为13的反应速率和收率（高达93%）在三氟化钪的作用下大大提高。考虑了可能的反应机制。
• Synthesis of Highly Branched Sulfur−Nitrogen Heterocycles by Cascade Cycloadditions of [1,2]Dithiolo[1,4]thiazines and [1,2]Dithiolopyrroles
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo035748p

  日期：2004.5.1

  same dipolarophiles gave the 1:2, 1:3, or 1:4 adducts 5a−c, 6a, 7a, 8a, 9a, and 10a,c,d selectively in fair to high yields. Reaction conditions were crucial for achievement of selectivity in thermal reactions. Catalysis by scandium triflate was used in the reaction of 4a and 2 equiv of DMAD. Treatment of the [1,2]dithiolo[1,4]thiazine dithione 11 with DBA gave the 1:2, 1:3 (two isomers), and 1:4 adducts

  我们报告了通过级联环加成到容易获得的多环1,2-二硫代3-硫酮上的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）处理双[1,2]二硫代吡咯并二硫酮1，得到1：4加合物2a，b和3a。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪二硫酮4a - d与相同的双亲性化合物环加成后，可得到1：2、1：3或1：4加合物5a - c，6a，7a，8a，9a和10a，c，d有选择地以中等至高产。反应条件对于实现热反应的选择性至关重要。三氟甲磺酸scan的催化用于4a和2当量的DMAD的反应。的[1,2] dithiolo [1,4]噻嗪二硫酮治疗11具有DBA得到1：2,1：3（两种异构体），和1：4分的加合物12 - 14和15A - d选择性。所选实施例的循环伏安法显示出不可逆过程，不受与杂环系统键合的外围基团的影响。
• Synthesis of Thiadiazole, Dithietane, and Imine Derivatives of the [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine Ring System
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Daniel Miguel、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo010368u

  日期：2001.8.1

  heterocyclics by cycloaddition reactions to the thioketo group of readily available tricyclic 1,2-dithiole-3-thiones. Thus treatment of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothione 1 with diaryl nitrile imines generated from hydrazonoyl chlorides 2a-g gave [1,3,4]thiadiazolylidenyl[1,2]dithiolo[1,4]thiazines 4a-g in high yield. Compounds 4a-f, bearing the same substituents in both aryl groups, were stable

  我们报告通过环加成反应容易获得的三环1,2-二硫代3-硫酮的硫酮基合成了一些新的多硫-氮杂环。因此用由酰氯酰氯2a-g产生的二芳基腈亚胺处理双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮1，得到[1,3,4]噻二唑基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a-g高产。在两个芳基上均带有相同取代基的化合物4a-f稳定，但在碳上具有对硝基苯基的类似4g，h给出的双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪二酮9色谱过程中环还原和水解。用乙氧基羰基叠氮化物11处理1，双[1,2]二硫代吡咯酮酮13和二硫酮12分别得到亚胺12和15和双亚胺16，通过保留1，2-二硫环的初始环加合物的另一种断裂方式。1与TosMIC的反应得到亚氨基-1,3-二硫杂环丁烷17。
• Abnormally Mild Synthesis of Bis(dithiolo)pyrroles from 2,5-Dimethylpyrroles
  作者：Stanislav A. Amelichev、Rinat R. Aysin、Lidia S. Konstantinova、Natalia V. Obruchnikova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees

  DOI：10.1021/ol052557v

  日期：2005.12.1

  Treatment of A substituted 2,5-dimethylpyrroles 2 with an equilibrated mixture of disulfur dichloride and DABCO in chloroform at 0 degrees C gives pentathiepinopyrroles 3 in moderate yields; further reaction of 3 with the same mixture at room temperature leads, in an extensive reaction cascade, to bis(dithiolo)pyrroles 4 in high yield; 2 can be converted into 4 in a one-pot operation under unusually mild conditions.
• Evaluation of the antiviral efficacy of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrrole derivatives against the nucelocapsid protein of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) as a model for HIV infection
  作者：Christopher R.M. Asquith、Marina L. Meli、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Mikael Peräkylä、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Karin Allenspach、Regina Hofmann-Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.073

  日期：2014.6

  A diverse library of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrrole derivatives were prepared for evaluation of activity against the nucleocapsid protein of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) as a model for HIV, using an in vitro cell culture approach, yielding nanomolar active compounds with low toxicity. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.