methyl 12-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)octadecanoate | 1037310-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)octadecanoate
• 英文别名: methyl 12-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecanoate
• CAS: 1037310-43-2
• 化学式: C₅₃H₇₂O₈
• 分子量: 837.15
• InChiKey: BGHOXBHWFSCEDL-LSMQFMENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3,5-trimethylbenzene 、 12-羟基硬脂酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 12-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)octadecanoate 、 methyl 12-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056