1-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-phenylaziridine | 816444-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-phenylaziridine；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)-oxo-(2-phenylaziridin-1-yl)-lambda6-sulfanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)-oxo-(2-phenylaziridin-1-yl)-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 816444-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 426.56
• InChiKey: HWKKFPSICWTTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-phenylaziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-methoxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰胺：手性亚氨基碘的有效前体，用于铜的非对映选择性铜催化的叠氮化。

  摘要：

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048167a
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰胺：手性亚氨基碘的有效前体，用于铜的非对映选择性铜催化的叠氮化。

  摘要：

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048167a

文献信息

• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Catalytic stereoselective alkene aziridination with sulfonimidamides
  作者：Fabien Robert-Peillard、Pablo H. Di Chenna、Chungen Liang、Camille Lescot、Florence Collet、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.032

  日期：2010.6

  Diastereoselective copper-catalyzed alkene aziridination has been investigated using chiral nitrenes generated from sulfonimidamides in the presence of an iodine(III) oxidant. Starting from a stoichiometric amount of the substrates, the corresponding aziridines were isolated with excellent yields of up to 96%. Good levels of asymmetric induction were obtained in the case of electron-poor olefins, with an optimal de of 94% being reached starting from tert-butyl acrylate. Matching and mismatching effects were also observed upon the use of chiral copper catalysts for the aziridination of styrene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfonimidamides: Efficient Chiral Iminoiodane Precursors for Diastereoselective Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins
  作者：Pablo H. Di Chenna、Fabien Robert-Peillard、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol048167a

  日期：2004.11.1

  latter gives, in the presence of a copper(I) catalyst, a nitrene that is very efficiently transferred under stoichiometric conditions to a variety of alkenes with diastereoselectivities up to 60%. [reaction: see text]

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]