N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride | 108875-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride
• 英文别名: N-[chloro-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[chloro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 108875-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S₂
• 分子量: 343.855
• InChiKey: HBLAQFMPOSTBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  495.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-(4-methylbenzenesulfonyl) 4-methylphenyl sulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺†合成磺酰胺酰胺的便捷途径

  摘要：

  通过用不同的胺原位形成的磺酰亚胺基酰氯进行亲核取代，从磺酰胺以一锅法制得磺酰亚胺酰胺。该方法学代表了一种简便，安全且容易获得的合成亚磺酰胺的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra14056g

文献信息

• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfides
  作者：Florence Collet、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ol802295b

  日期：2008.12.4

  The preparation of optically active sulfilimines via the catalytic diastereoselective imination of sulfides using a chiral nitrene is described. Excellent yields up to 97% and good diastereoselectivities up to 96% have been obtained. Oxidation of the sulfilimines then stereospecifically affords the corresponding sulfoximines with very good yields in the 88-96% range.

  描述了使用手性腈通过硫化物的催化非对映选择性胺化而制备旋光性亚硫亚胺的方法。获得了高达97％的优异收率和高达96％的良好的非对映选择性。然后氧化亚硫亚胺立体定向地得到相应的亚砜亚胺，其产率在88-96％的范围内。
• Regio‐ and Stereoselective Chloro Sulfoximidations of Terminal Aryl Alkynes Enabled by Copper Catalysis and Visible Light
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Duo Zhang、Chenyang Wang、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202100162

  日期：2021.5.18

  By visible-light photoredox catalysis with copper complexes, sulfoximidoyl chlorides add to terminal aryl alkynes to give the corresponding (E)-β-chlorovinyl sulfoximines with exclusive regio- and stereoselectivities in high yields. Two representative products have been characterized by X-ray crystal structure analysis. Radicals appear to be decisive intermediates. As demonstrated by two subsequent

  通过用铜配合物的可见光光氧化还原催化，将亚磺酰亚胺基氯加到末端芳基炔烃上，从而以高收率得到具有排他性和立体选择性的相应的（E）-β-氯乙烯基磺基亚砜。X射线晶体结构分析已表征了两种代表性产品。自由基似乎是决定性的中间体。如随后的两个反应所示，可以将产物衍生化。
• Sulfonimidamides: Efficient Chiral Iminoiodane Precursors for Diastereoselective Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins
  作者：Pablo H. Di Chenna、Fabien Robert-Peillard、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol048167a

  日期：2004.11.1

  latter gives, in the presence of a copper(I) catalyst, a nitrene that is very efficiently transferred under stoichiometric conditions to a variety of alkenes with diastereoselectivities up to 60%. [reaction: see text]

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]
• Synthesis of Diarylsulfoximines by the Friedel-Crafts Reaction of Sulfonimidoyl Chlorides
  作者：Yoshio Furusho、Yuichiro Okada、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.73.2827

  日期：2000.12

  In the presence of an equimolar amount of FeCl3, sulfonimidoyl chlorides were allowed to react with aromatic compounds to give the corresponding sulfoximines. Structure of the sulfonimidoyl chlorides and the aromatic compounds had considerable influence on the yield of the sulfoximines.

  在等摩尔量的 FeCl3 存在下，磺酰亚胺酰氯与芳香族化合物反应得到相应的亚砜亚胺。磺酰亚胺酰氯和芳族化合物的结构对亚砜亚胺的产率有相当大的影响。