3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol | 1226778-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1226778-54-6
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₈S₂
• 分子量: 758.957
• InChiKey: BGNMTFAOCSUWGP-HPVVNECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物衍生的二氨基三醇的Mitsunobu环化过程中，保护基指导了多样性。新型桥联双环和六元亚氨基环醇的合成†

  摘要：

  据报道，在Mitsunobu条件下，由新颖的保护基指导的多样性导致由常见的碳水化合物衍生的二氨基三醇合成桥接的双环和六元亚氨基环醇。当在Mitsunobu条件下进行苯甲酰基衍生物16的分子内环化反应时，空前的一锅多米诺骨牌分子内“环化-N → O苯甲酰基迁移-环化”反应序列发生，导致形成手性2,6-二氮杂双环[3.2] .1]辛烷-4​​,8-​​二醇21的收率很高。通过详细的NMR研究和单晶X射线分析，确定了这种新型桥联双环化合物的结构。另一方面，叔叔在相同条件下，同一底物的丁基丁基二甲基甲硅烷基衍生物提供了受保护的6-氨基-1,6-二脱氧-L-古洛糖菌霉素32作为唯一产物。已经尝试通过构象分析来解释其反应性上的这种差异。该手稿中对新化合物的糖苷酶抑制作用研究表明，这些分子显示出对β- N-乙酰基己糖胺酶的中等但选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob27000e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k

文献信息

• Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase
  作者：Muthupandian Ganesan、Rekhawar V. Madhukarrao、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b926123k

  日期：——

  A new and short synthesis of hitherto unreported stereo analogue of amino-modified five-membered iminocyclitols from readily available tri-O-benzyl-D-glucal is described. Significantly, glycosidase inhibition studies of alkylamino substituted iminocyclitols display a high degree of selectivity towards α-galactosidase.

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。
• Protecting group directed diversity during Mitsunobu cyclization of a carbohydrate derived diamino triol. Synthesis of novel bridged bicyclic and six-membered iminocyclitols
  作者：Muthupandian Ganesan、Rahul Vilas Salunke、Nem Singh、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/c2ob27000e

  日期：——

  A novel protecting group directed diversity leading to the synthesis of bridged bicyclic and six-membered iminocyclitols from a common carbohydrate derived diamino triol under Mitsunobu conditions is reported. When the intramolecular cyclization of benzoyl derivative 16 was carried out under Mitsunobu conditions, an unprecedented one-pot domino intramolecular “cyclization–N → O benzoyl migration–cyclization”

  据报道，在Mitsunobu条件下，由新颖的保护基指导的多样性导致由常见的碳水化合物衍生的二氨基三醇合成桥接的双环和六元亚氨基环醇。当在Mitsunobu条件下进行苯甲酰基衍生物16的分子内环化反应时，空前的一锅多米诺骨牌分子内“环化-N → O苯甲酰基迁移-环化”反应序列发生，导致形成手性2,6-二氮杂双环[3.2] .1]辛烷-4​​,8-​​二醇21的收率很高。通过详细的NMR研究和单晶X射线分析，确定了这种新型桥联双环化合物的结构。另一方面，叔叔在相同条件下，同一底物的丁基丁基二甲基甲硅烷基衍生物提供了受保护的6-氨基-1,6-二脱氧-L-古洛糖菌霉素32作为唯一产物。已经尝试通过构象分析来解释其反应性上的这种差异。该手稿中对新化合物的糖苷酶抑制作用研究表明，这些分子显示出对β- N-乙酰基己糖胺酶的中等但选择性的抑制作用。