3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose | 920968-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 920968-69-0
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₈S₂
• 分子量: 756.941
• InChiKey: PNGDPIHFKZIIFO-JYSLIDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-(di-p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 chloroamine-T 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以57%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-di-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碘催化氯胺-T进行一锅加糖的全氨化：2-氨基-β-糖胺用于N-糖肽合成的新方法。

  摘要：

  碘催化氯胺-T方便地一锅式直接进行糖醛缩醛化反应，生成立体选择性的2-氨基-β-糖胺衍生物，可作为合成N-连接糖肽的方便前体。

  DOI：

  10.1039/b612151a

文献信息

• A versatile strategy for the synthesis of N-linked glycoamino acids from glycals
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b712841j

  日期：——

  readily available glycals is reported. A variety of glycals possessing different carbohydrate templates (mono-, di- and trisaccharide glycals) were shown to undergo a novel iodine catalyzed stereoselective diamination reaction with chloramine-T. Taking advantage of the difference in the reactivity between the anomeric and C2 sulfonamido groups of these diamines 7, 13, 15, 17 and 19, they could be protected

  据报道，从容易获得的糖中合成N-连接的糖氨基酸的通用途径。具有不同碳水化合物模板的各种糖（单糖，二糖和三糖糖）已显示与氯胺-T发生新的碘催化的立体选择性渗氨基反应。利用这些二胺7、13、15、17和19的异头和C2磺酰胺基之间反应性的差异，可以在C2和异头氮原子上对其进行不同保护。因此，这些二胺的化学选择性乙酰化安装了C2乙酰氨基基团，这是一种必不可少的功能，在诱导N-连接的糖蛋白的β转角中起着至关重要的作用。随后保护20a，b的异头氮 e作为它们的Alloc（烯丙氧基羰基）衍生物，然后由SmI（2）介导的轻度二糖基化，得到24a-c。24a和24c的Alloc基团的脱保护以及释放的游离胺与多种受保护的氨基酸的偶联以高收率提供了N-连接的糖氨基酸25和27。还报道了N-连接的糖肽29的示例性合成。
• Iodine catalyzed one-pot diamination of glycals with chloramine-T: a new approach to 2-amino-β-glycosylamines for applications in N-glycopeptide synthesis
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b612151a

  日期：——

  Iodine catalyzes a facile one-pot direct diamination of glycals with chloramine-T to afford stereoselectively 2-amino-beta-glycosylamine derivatives that serve as convenient precursors for the synthesis of N-linked glycopeptides.

  碘催化氯胺-T方便地一锅式直接进行糖醛缩醛化反应，生成立体选择性的2-氨基-β-糖胺衍生物，可作为合成N-连接糖肽的方便前体。
• Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase
  作者：Muthupandian Ganesan、Rekhawar V. Madhukarrao、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b926123k

  日期：——

  A new and short synthesis of hitherto unreported stereo analogue of amino-modified five-membered iminocyclitols from readily available tri-O-benzyl-D-glucal is described. Significantly, glycosidase inhibition studies of alkylamino substituted iminocyclitols display a high degree of selectivity towards α-galactosidase.

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。