Methyl 3-acetyloxy-2-methylideneheptanoate | 143164-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-acetyloxy-2-methylideneheptanoate
• CAS: 143164-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LMMQUDZGANSLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetyloxy-2-methylideneheptanoate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-2-(hydroxymethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-acetyloxy-2-methylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。
• Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma

  DOI：10.1039/c39920000955

  日期：——

  Reaction of methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates with the reducing agent, lithium aluminium hydride (LAH): ethanol (1 : 1), provides (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols, whereas, reaction of 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles with the same reagent provides (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles in high yields.

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。
• Fast, Microwave-Promoted One-Pot Synthesis of Bicyclic Pyrimidones from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Yongliang Liu、Kun Wan、Zengxue Wang

  DOI：10.3184/174751915x14199645231447

  日期：2015.2

  Two types of fused pyrimidones, 3-substituted-7-chloro-4H -pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones and 6-substituted-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ones were easily prepared from Baylis-Hillman adduct acetates under microwave irritation in high yields.

  两种稠合嘧啶酮，3-取代-7-氯-4H-嘧啶并[1,2-b]哒嗪-4-酮和6-取代-5H-噻唑并-[3,2-a]嘧啶-5-酮在微波刺激下，由 Baylis-Hillman 加合物醋酸盐很容易以高产率制备。
• An Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6<i>H</i>)-ones and 7,8-Dihydroquinoline-2,5(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1078601

  日期：2008.8

  A series of 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones and7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones have been synthesized in goodto excellent yields from Morita-Baylis-Hillman -adductacetates, cyclohexane-1,3-diones and ammonium acetate or primaryamines in one pot under solvent-free conditions.

  Morita-Baylis-合成了一系列 2-hydroxy-7,8-dihydroquinolin-5(6 H)-ones 和 7,8-dihydroquinoline-2,5(1 H,6 H)-diones-在无溶剂条件下，Hillman - 乙酸加合物、环己烷-1,3-二酮和乙酸铵或伯胺在一锅中。