4-(phenoxymethyl)-1-(trimethylsilyl)-2-(2-(trimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-pentadiene | 144115-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(phenoxymethyl)-1-(trimethylsilyl)-2-(2-(trimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: Trimethyl-[5-(phenoxymethyl)-3-(trimethylsilylmethylidene)hex-5-enoxy]silane
• CAS: 144115-79-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 362.66
• InChiKey: XAOQPNILPRXCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-(苯氧基甲基)-1-丙烯 、 1-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-butyne 生成 4-(phenoxymethyl)-1-(trimethylsilyl)-2-(2-(trimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4

文献信息

• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。