1-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-butyne | 58434-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-butyne
• 英文别名: 1-<(trimethylsilyl)oxy>-4-(trimethylsilyl)-3-butyne；trimethyl(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyloxy)silane；trimethylsiloxy-1-trimethylsilylbut-1-yne；4-trimethylsilyloxy-1-trimethylsilyl-1-butyne；Trimethyl[4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-butynyl]silane；trimethyl(4-trimethylsilylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 58434-99-4
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi₂
• 分子量: 214.455
• InChiKey: BNCJAUSXECJXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-butyne 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用铬 (II) 介导的大环化和闭环复分解合成 Phomactin A 的氧化双环 [9.3.1] 十五烷环系统

  摘要：

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11403
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-丁炔-1-醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxy-butyne
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes

  摘要：

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.

  DOI：

  10.1021/jo702557d

文献信息

• Synthesis of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462 via a Pd-catalyzed coupling reaction
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider、Ian F. Cottrell、Peter G. Houghton

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88204-5

  日期：1994.9

  Application of a palladium-catalyzed coupling between 3 and 5a to the synthesis of the novel 5-HT1D receptor agonist MK-0462 (1), a potential anti-migraine drug, is described.

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。
• Regiospecific Synthesis of the C and D Rings of Viridin
  作者：Brian Keay、Kristine Muller

  DOI：10.1055/s-2008-1072651

  日期：2008.5

  An eight-step regiospecific synthesis of the C and D rings of viridin is reported using an intramolecular Diels-Alder reaction of a furan diene as the key step.

  使用呋喃二烯的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，报道了绿色素的 C 和 D 环的八步区域特异性合成。
• Synthesis of (±)-Lotthanongine, a Novel Natural Product with a Flavan-Indole Hybrid Structure
  作者：Keisuke Suzuki、Keisuke Hatakeyama、Ken Ohmori

  DOI：10.1055/s-2005-868485

  日期：——

  First total synthesis of lotthanongine (3), a natural product with a flavan-indole composite structure, has been achieved via the Lewis acid-catalyzed C-C bond formation between the catechin and the indole units.

  首次完成了具有黄烷-吲哚复合结构的天然产物洛坦农(3)的全合成，这一过程是通过路易斯酸催化的儿茶素和吲哚单元之间的C-C键形成实现的。
• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Thermolyse et photolyse de cetones non saturees—XXVIII
  作者：J. Drouin、F. Leyendecker、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87019-0

  日期：1980.1

  Two ββ-dialkenyl- and ββ-dialkynyl-cyclopentanones 3 and 5 were synthesised using mixed methyl or t-butyl magnesiocuprates R2MeCu(MgX)2 and R2t-BuCu(MgX)2, where R is the alkenyl or alkynyl residue. Their thermal cyclisation leads to 2,8,9-functionalised [3.3.3)propellanones.

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。