N-[1-(phenylethynyl)vinyl]morpholine | 158586-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[1-(phenylethynyl)vinyl]morpholine
• 英文别名: 4-(1-methylene-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine；Morpholine, 4-(1-methylene-3-phenyl-2-propynyl)-；4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)morpholine
• CAS: 158586-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UHRPAYBQPIACTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(phenylethynyl)vinyl]morpholine 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、725.0 MPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物与Morpholinobuta-1,3-二烯和α-乙炔基-烯胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  研究了有机叠氮化物与2-氨基-1,3-二烯，1-氨基-1,3-二烯和2-氨基丁-1-烯-3-炔类型的一些共轭烯胺的环加成反应。2-morpholinobuta-1,3-diene 1与几种亲电子叠氮化物RN 3 2（a，R = 4-硝基苯基; b，R =乙氧羰基; c，R =甲苯磺酰基; d，R ＝苯基）以形成5-烯基-4,5-二氢-5-吗啉代-1 H -1,2,3-三唑3，它们被转化为1,5-二取代的1 H-三唑4a，d或α，β-不饱和羧酰​​亚胺5（方案1）。4-[（1 E，3 Z）-3-morpholino-4-phenylbuta-1,3-dienyl] morpholine（7）与叠氮化物2a的环加成反应发生在取代度较低的烯胺官能团上并产生4-（ 1-吗啉代-2-苯基乙烯基）-1 H -1,2,3-三唑8（方案2）。叠氮化物2a – d与4-（1-亚甲基-3-苯基丙-2-炔基）吗

  DOI：

  10.1002/hlca.200590142
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Methyl-3-phenyl-2-propinyliden)morpholinium-trifluormethansulfonat 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-[1-(phenylethynyl)vinyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  丙炔亚胺盐和磷 (III) 亲核试剂：（3-吗啉代烯基）膦和 -膦氧化物或 1-（吗啉代炔丙基）膦和 -膦酸酯的合成

  摘要：

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300080

文献信息

• Propyne Iminium Salts and Phosphorus(III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates
  作者：Martin Reisser、Alexandra Maier、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200300080

  日期：2003.6

  Treatment of 4-(1,3-diphenyl-l-propynylidene)morpholinium triflate (1a) with the neutral phosphorus nucleophiles Me3Si−PPh2, Me3Si−P(Ph)C5H11, and Me3SiO−PPh2 affords (3-morpholinoallenyl)phosphanes 4 and 5 and (3-morpholinoallenyl)phosphane oxide 11, respectively. In contrast to these conjugate addition reactions at the ambident propyne iminium moiety of 1a, nucleophilic attack by Me3Si−PEt2 and Me3SiO−P(OEt)2

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Organic Azides with Morpholinobuta-1,3-dienes and with anα-Ethynyl-enamine
  作者：Martina Brunner、Gerhard Maas、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1002/hlca.200590142

  日期：2005.7

  1H-triazoles 4a,d or α,β-unsaturated carboximidamide 5 (Scheme 1). The cycloaddition reaction of 4-[(1E,3Z)-3-morpholino-4-phenylbuta-1,3-dienyl]morpholine (7) with azide 2a occurs at the less-substituted enamine function and yields the 4-(1-morpholino-2-phenylethenyl)-1H-1,2,3-triazole 8 (Scheme 2). The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides 2a–d with 4-(1-methylene-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine (9) is

  研究了有机叠氮化物与2-氨基-1,3-二烯，1-氨基-1,3-二烯和2-氨基丁-1-烯-3-炔类型的一些共轭烯胺的环加成反应。2-morpholinobuta-1,3-diene 1与几种亲电子叠氮化物RN 3 2（a，R = 4-硝基苯基; b，R =乙氧羰基; c，R =甲苯磺酰基; d，R ＝苯基）以形成5-烯基-4,5-二氢-5-吗啉代-1 H -1,2,3-三唑3，它们被转化为1,5-二取代的1 H-三唑4a，d或α，β-不饱和羧酰​​亚胺5（方案1）。4-[（1 E，3 Z）-3-morpholino-4-phenylbuta-1,3-dienyl] morpholine（7）与叠氮化物2a的环加成反应发生在取代度较低的烯胺官能团上并产生4-（ 1-吗啉代-2-苯基乙烯基）-1 H -1,2,3-三唑8（方案2）。叠氮化物2a – d与4-（1-亚甲基-3-苯基丙-2-炔基）吗