tert-butyl 7-oxocephalosporanate | 57792-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-oxocephalosporanate
• 英文别名: tert-butyl ester of 7-oxocephalosporanic acid；tert-butyl 3-acetoxymethyl-7-oxoceph-3-em-4-carboxylate；t-Butyl 3-acetoxymethyl-7-oxoceph-3-em-4-carboxylate；tert-butyl (6R)-3-(acetyloxymethyl)-7,8-dioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 57792-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: XWGSLCJWBKWQRD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-oxocephalosporanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 7-[(methoxycarbonyl)methylene]cephalosporanate sulfone
  参考文献：
  名称：

  选定的7-亚烷基取代的头孢的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成选定的7-亚烷基取代的头孢并进行抗肿瘤测定。检查取代基的作用以建立结构-活性关系。已经发现，由7-亚烷基叔丁基头孢烷磺酸砜叔丁酯诱导的一氧化氮的强烈细胞内生成也可以被认为是在体外和体内实验中发生的另外的细胞毒性因子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00035-3
• 作为产物：
  描述：

  7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 oxonium 作用下， 以78%的产率得到tert-butyl 7-oxocephalosporanate
  参考文献：
  名称：

  选定的7-亚烷基取代的头孢的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成选定的7-亚烷基取代的头孢并进行抗肿瘤测定。检查取代基的作用以建立结构-活性关系。已经发现，由7-亚烷基叔丁基头孢烷磺酸砜叔丁酯诱导的一氧化氮的强烈细胞内生成也可以被认为是在体外和体内实验中发生的另外的细胞毒性因子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00035-3

文献信息

• Cephalosporins containing carbonate functions at positions 3 and 7
  作者：G. Veinberg、M. Vorona、N. Grigan、I. Kanepe、I. Shestakova、A. Strakov、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02297686

  日期：2000.6
• Synthesis and stereoisomerism of derivatives of tert-butyl 7-alkylideneceph-3-em-4-carboxylate
  作者：M. Vorona、G. Veinberg、S. Belyakov、M. Petrova、E. Liepinsh、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-008-0067-8

  日期：2008.4

  By condensation of tert-butyl 3-methyl-7-oxoceph-3-em-4-carboxylate and its 3-acetoxymethyl analog with acetylmethylenetriphenylphosphorane and 3-trimethylsilylpropyn-2-ylindenetriphenylphosphorane tert-butyl 7Z-acetylmethylene-3-methylceph-3-em-4-carboxylate and also 7Z-and 7E-isomers of tert-butyl 3-acetoxymethyl-7-(3-trimethylsilylpropyn-2-ylidene)ceph-3-em-4-carboxylates were synthesized. Oxidation of these compounds with 1 equivalent of meta-chloroperbenzoic acid gave their 1R-and 1S-sulfoxides, and oxidation with 2 equivalents gave the corresponding sulfones. According to data from H-1 NMR spectroscopy, the carbonyl of the beta-lactam descreens proton H-9 of the alkylidene group in the 7Z-isomers more strongly than in the 7E-isomers, shifting their signals to weaker field. Analogous shifts of the H-6 signal to weaker field was observed in the 1R-sulfoxides in comparison with that for the 1S-sulfoxide. These results were confirmed by X-ray crystallography of tert-butyl 7Z-acetylmethylene-3-methyl-1S-oxoceph-3-em-4-carboxylate and tert-butyl 7Z-acetylmethylene-3-methyl-1,1-dioxoceph-3-em-4-carboxy-late.