5-Amino-1-(4-benzoyl-3,5-dichlorobenzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 99880-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1-(4-benzoyl-3,5-dichlorobenzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-1-[(4-benzoyl-3,5-dichlorophenyl)methyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 99880-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₅O₂
• 分子量: 390.229
• InChiKey: CWDOQBFFEWASER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-methylbenzophenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 5-Amino-1-(4-benzoyl-3,5-dichlorobenzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bochis; Chabala; Harris, Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2843 - 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04590201A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  Novel 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles are disclosed as having anticoccidial activity. The compounds are useful for controlling coccidiosis when administered in minor quantities to animals, in particular to poultry, usually in admixture with animal sustenance.

  小说中披露了具有抗球虫活性的5-氨基或取代氨基1,2,3-三唑。这些化合物在与动物饲料混合后以微量给动物，特别是家禽，用于控制球虫病非常有效。
• Discovery of Mitochondrial Complex I Inhibitors as Anticancer and Radiosensitizer Drugs Based on Compensatory Stimulation of Lactate Release
  作者：Junjie Lan、Octavia Cadassou、Cyril Corbet、Olivier Riant、Olivier Feron

  DOI：10.3390/cancers14215454

  日期：——

  electron transport chain. Here, we developed a screening procedure based on the capacity of cancer cells to release L-lactate to gain insights on the development of mitochondrial complex I inhibitors. For this purpose, we synthesized derivatives of carboxyamidotriazole, a compound previously described as a potential OXPHOS inhibitor. Two series of derivatives were generated by cycloaddition between

  当 O2 变得不足时，癌细胞可能会刺激糖酵解通量。因此，L-乳酸释放的增加似乎是针对线粒体呼吸的药物的一种逃逸机制，但也代表了一种反应，可用于筛选阻断可氧化底物的线粒体载体或电子传递链的化合物。在这里，我们开发了一种基于癌细胞释放 L-乳酸的能力的筛选程序，以深入了解线粒体复合物 I 抑制剂的发展。为此，我们合成了羧基氨基三唑的衍生物，这是一种先前被描述为潜在 OXPHOS 抑制剂的化合物。苄基叠氮与氰基乙酰胺或炔烃之间的环加成反应产生了两个系列的衍生物。测量 L-乳酸释放作为 OXPHOS 抑制补偿机制的主要测定使我们在 28 种衍生物中识别出 15 次命中。测量透化癌细胞中 O2 消耗的二次测定证实，命中中的 12 种化合物表现出可逆的复合物 I 抑制活性。然后在癌细胞和模拟肿瘤的 3D 球状体上评估了一小部分 5 种化合物的抗癌作用，这些化合物被鉴定为比参考化合物诱导更多的 L-乳酸
• 5-(Amino or substituted amino)-1,2,3-triazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0151529B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• ——
  作者：BOCHIS R. J.、 CHABALA J. C.、 FISHER M. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4590201A
  申请人：——

  公开号：US4590201A

  公开（公告）日：1986-05-20