N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide | 202122-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(diphenylphosphorylmethyl)-4,5-dimethoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 202122-78-9
• 化学式: C₃₀H₂₉BrNO₅P
• 分子量: 594.442
• InChiKey: NFGNHYRBKMDDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯甲醛 、 N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-[(2-bromo-6-methoxyphenyl)methylene]-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Taliscanine, Velutinam, and Enterocarpam II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972247t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(diphenylphosphinyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-bromo-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Taliscanine, Velutinam, and Enterocarpam II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972247t

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Aristolactams. Total Synthesis of Cepharanone A and B
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1055/s-1997-1046

  日期：——

  An efficient, concise and tactically new synthesis of aristolactams is described. The key step is the aryne-mediated cyclization of an amino carbanion derived from a phosphorylated halobenzamide derivative. Horner reaction, radical cyclization and ultimate deprotection complete the synthesis of the phenanthrene lactam alkaloids. The viability of the strategy is further illustrated by the synthesis of cepharanone A and B.

  描述了一种高效、简洁且战术新颖的阿里斯托拉克塔姆合成方法。关键步骤是利用芳烯介导的环化反应，将来自磷酸化卤代苯酰胺衍生物的氨基羰基阴离子进行环化。霍纳反应、自由基环化和最终去保护完成了苯并蒽内酯生物碱的合成。该策略的可行性通过合成头孢霉素A和B进一步得到了验证。