cladoacetal A | 443999-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: cladoacetal A
• 英文别名: (1S,10R,11S)-11-methyl-12,13-dioxatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-2(7),3,5,8-tetraen-3-ol
• CAS: 443999-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MQNPAODYALMZAI-KOLSJAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 cladoacetal A
  参考文献：
  名称：

  克拉缩醛A和B的总合成：绝对构型的确认

  摘要：

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。

  DOI：

  10.1021/jo300923e

文献信息

• Total Syntheses of Cladoacetals A and B: Confirmation of Absolute Configurations
  作者：Day-Shin Hsu、Shih-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo300923e

  日期：2012.7.20

  The first enantioselective syntheses of cladoacetals A (1a, overall yield: 16%) and B (1b, overall yield: 34%) from crotonaldehyde in nine and seven steps, respectively, have been accomplished. Sharpless asymmetric dihydroxylation, Suzuki coupling, and acid-catalyzed intramolecular acetalization were the key steps in the syntheses. The absolute configuration of natural (+)-cladoacetal A was affirmed

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。