tert-butyl N-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-asparaginate | 760947-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-asparaginate
• CAS: 760947-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₈
• 分子量: 430.499
• InChiKey: VGPQJNCRZIZRSU-XZJUPHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  127.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-asparaginate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[((2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-amino]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过美拉德反应形成丙烯酰胺和其他乙烯基化合物的深入机理研究。

  摘要：

  在低水分美拉德模型系统（180摄氏度，5分钟）中研究了丙烯酰胺的形成，该系统基于天冬酰胺，还原糖，美拉德中间体和糖降解产物。我们显示出某些糖结合物在丙烯酰胺形成中起主要作用的证据。天冬酰胺的N-糖基产生约2.4mmol / mol的丙烯酰胺，而用α-二羰基化合物和天冬酰胺的Amadori化合物获得的N-糖基为0.1-0.2mmol / mol。天门冬酰胺的Strecker醇3-羟基丙酰胺仅产生少量的丙烯酰胺（约0.23 mmol / mol），而羟丙酮将丙烯酰胺的收率提高到4 mmol / mol以上，表明α-羟基羰基化合物比α-羟基羰基化合物的效率高得多。 -二羰基化合物将天冬酰胺转化为丙烯酰胺。实验结果与基于以下反应机理的反应是一致的：（i）Schiff碱的Strecker型降解导致偶氮甲亚胺，然后（ii）脱羧的Amadori化合物进行β-消除反应，得到丙烯酰胺。氮原子两侧的β位置至关

  DOI：

  10.1021/jf0495486
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺叔丁酯 、 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose 生成 tert-butyl N-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  通过美拉德反应形成丙烯酰胺和其他乙烯基化合物的深入机理研究。

  摘要：

  在低水分美拉德模型系统（180摄氏度，5分钟）中研究了丙烯酰胺的形成，该系统基于天冬酰胺，还原糖，美拉德中间体和糖降解产物。我们显示出某些糖结合物在丙烯酰胺形成中起主要作用的证据。天冬酰胺的N-糖基产生约2.4mmol / mol的丙烯酰胺，而用α-二羰基化合物和天冬酰胺的Amadori化合物获得的N-糖基为0.1-0.2mmol / mol。天门冬酰胺的Strecker醇3-羟基丙酰胺仅产生少量的丙烯酰胺（约0.23 mmol / mol），而羟丙酮将丙烯酰胺的收率提高到4 mmol / mol以上，表明α-羟基羰基化合物比α-羟基羰基化合物的效率高得多。 -二羰基化合物将天冬酰胺转化为丙烯酰胺。实验结果与基于以下反应机理的反应是一致的：（i）Schiff碱的Strecker型降解导致偶氮甲亚胺，然后（ii）脱羧的Amadori化合物进行β-消除反应，得到丙烯酰胺。氮原子两侧的β位置至关

  DOI：

  10.1021/jf0495486