cyclohexane-r-1,c-2,t-4,t-5-tetrayl tetraactetate | 143615-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexane-r-1,c-2,t-4,t-5-tetrayl tetraactetate
• 英文别名: anti-1,2,4,5-tetracetoxycyclohexane；1r,2c,4t,5t-Tetraacetoxy-cyclohexan；1r,2c,4t,5t-tetraacetoxy-cyclohexane；[(1S,2R,4R,5S)-2,4,5-triacetyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 143615-77-4；406682-14-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: MCRKABDCFOWPHD-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-r-1,c-2,t-4,t-5-tetrayl tetraactetate 在 Amberlyst A-26 (OH^(1-)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t)
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的催化一锅渗透反应：所得多元醇的立体化学和构象研究

  摘要：

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750408
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cyclohex-4-en-1,2-diyldiacetat 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexane-r-1,c-2,t-4,t-5-tetrayl tetraactetate
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Chiral benzazaboroles as catalysts for enantioselective sulfonylation of <i>cis</i>-1,2-diols
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/c8ob03205j

  日期：——

  A newly developed benzazaborole smoothly catalyzed the enantioselective sulfonylation of cis-1,2-diols. Using a chiral benzazaborole/NMI co-catalyst system, various sulfonate esters were prepared in high yields with good enantioselectivities.

  新开发的苯并氮杂硼烷可平稳催化顺式-1，2-二醇的对映选择性磺酰化。使用手性苯并氮杂硼烷/ NMI助催化剂系统，可以高收率和良好的对映选择性制备各种磺酸酯。
• Homoallylic alcohols and trichloroacetamides as hydrogen bond donors for directed dihydroxylation
  作者：Timothy J Donohoe、Lee Mitchell、Michael J Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01999-2

  日期：2001.12

  The synthesis and directed dihydroxylation of a series of homoallylic alcohols and trichloroacetamides is described. Using the combination of OsO4 and TMEDA, moderate to high levels of stereoselectivity were obtained, depending upon the structure of the substrate. Proof of the structure of two osmate esters was obtained through X-ray crystallography.

  描述了一系列均丙醇和三氯乙酰胺的合成和定向二羟基化。使用OsO 4和TMEDA的组合，根据底物的结构，可获得中等至高水平的立体选择性。通过X射线晶体学获得了两种osmate酯的结构的证明。
• McCasland et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 894,898
  作者：McCasland et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zelinsky; Titowa, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1399,1403
  作者：Zelinsky、Titowa

  DOI：——

  日期：——