(E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)isoindoline-1,3-dione | 1126518-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1126518-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: PBIFJMBYTRCWTR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)isoindoline-1,3-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。