1-(1-allyloxy-pent-4-enyl)-4-methoxybenzene | 541507-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-allyloxy-pent-4-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-(allyloxy)pent-4-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-Methoxy-4-(1-prop-2-enoxypent-4-enyl)benzene
• CAS: 541507-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WMFVZXCXKSYUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-allyloxy-pent-4-enyl)-4-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-p-methoxyphenylhexahydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(1-allyloxy-pent-4-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEX, METHOD OF ITS PRODUCTION AND ITS USE IN REACTION OF OLEFINE METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE RUTHÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018100515A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to novel ruthenium complexes of formula (9). The invention also relates to the method for preparation of novel metal complexes of formula (9) and their use in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及公式（9）的新型钌配合物。该发明还涉及制备公式（9）的新金属配合物的方法以及它们在烯烃交换反应中的应用。
• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。
• Highly efficient and time economical purification of olefin metathesis products from metal residues using an isocyanide scavenger
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Anna Ruszczyńska、Krzysztof Kosiński、Ewa Bulska、Karol Grela

  DOI：10.1039/c7gc03324a

  日期：——

  A sustainable protocol of olefin metathesis in non-degassed, undistilled ethyl acetate under air with commercially available self-scavenging ruthenium catalysts is described. Furthermore, a time economical, cost-effective and scalable method of removal of ruthenium residues is presented. Treatment of post-reaction mixtures with an isocyanide scavenger and then with acid followed by a simple filtration

  描述了一种在空气中非脱气，未蒸馏的乙酸乙酯中使用可商购的自清除钌催化剂的烯烃复分解的可持续方案。此外，提出了一种省时，经济，可扩展的去除钌残留物的方法。结果表明，即使在极富挑战性的情况下，用异氰酸酯清除剂处理后反应混合物，然后用酸处理，然后进行简单过滤，即可制得钌污染低于5 ppm的OM产品。最后，描述了具有快速有效纯化方案的望远镜RCM / Suzuki-Miyaura序列，用于同时从溶液中去除Ru和Pd残留物。