N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide | 18066-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-phthalimide；N-(3,4,5-Trimethoxy-phenaethyl)-phthalimid；2-[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 18066-77-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: AMIFNJBNEZILOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到12b-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)isoindoline-1,3-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides
  作者：Jayaraman Selvakumar、Alexandros Makriyannis、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c0ob00269k

  日期：——

  Isoindoloisoquinalinone, pyrroloisoquinolinone and benzo[a]quinolizinone units are constructed via intramolecular cyclization of the methoxy substituted N-phenethylimides using BBr3.

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。
• Wanag; Veinbergs, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1558,1567
  作者：Wanag、Veinbergs

  DOI：——

  日期：——