(E)-2-(4-bromostyryl)isoindoline-1,3-dione | 1374010-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1374010-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: KTKNKKDLGZKSSM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-2-(4-bromostyryl)isoindoline-1,3-dione 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到dimethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N取代的π-共轭邻苯二甲酰亚胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.012

文献信息

• HU, HONGWEN;PAN, YI;XU, JINGHUA, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 9, 819-822
  作者：HU, HONGWEN、PAN, YI、XU, JINGHUA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。
• Highly stereoselective synthesis of N-substituted π-conjugated phthalimides
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.012

  日期：2012.5

  E)-buta-1,3-dienes and (E)-but-1-en-3-ynes has been developed. The one-pot ruthenium-catalyzed silylative coupling/iododesilylation sequence provides (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 1, which undergoes palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling to afford stereodefined highly π-conjugated phthalimides and functionalized dienimides containing phthalimide groups.

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。