4-bromomethyl-N-phenylphthalimide | 134508-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-N-phenylphthalimide
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 134508-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: HLCRZZAPAMYJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-N-phenylphthalimide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4'-(6'-diethylaminobenzofuranyl)phthalylhydrazido-N-acetyl-β-D-glucosaminide
  参考文献：
  名称：

  A new chemiluminogenic substrate for N-acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase, 4'-(6'-diethylaminobenzofuranyl)phthalylhydrazido-N-acetyl-.BETA.-D-glucosaminide.

  摘要：

  合成了一种新型的 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖酶化学发光底物。这种底物是通过在含有高荧光苯并呋喃框架的丙烯酸酰肼的环酰肼分子中加入酶可去除的 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖而获得的。在酶介导的水解过程中，底物释放出酰肼，随后在碱性缓冲液中用过氧化氢和海明催化剂进行化学发光氧化，产生光。使用这种底物的酶的检测限为 0.6 I.U./I。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.411
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylisoindoline-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromomethyl-N-phenylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A new chemiluminogenic substrate for N-acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase, 4'-(6'-diethylaminobenzofuranyl)phthalylhydrazido-N-acetyl-.BETA.-D-glucosaminide.

  摘要：

  合成了一种新型的 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖酶化学发光底物。这种底物是通过在含有高荧光苯并呋喃框架的丙烯酸酰肼的环酰肼分子中加入酶可去除的 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖而获得的。在酶介导的水解过程中，底物释放出酰肼，随后在碱性缓冲液中用过氧化氢和海明催化剂进行化学发光氧化，产生光。使用这种底物的酶的检测限为 0.6 I.U./I。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.411

文献信息

• Cu-Mediated Chemoselective Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Shelf-Stable Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201205t

  日期：2011.7.15

  Copper-mediated chemoselective trifluoromethylation at the benzylic :position by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents 3 in good to high yields under mild conditions is described for the first time. The generality of this trifluoromethylation for a wide variety of benzyl bromides facilitates the rapid creation of structural diversity of medicinal candidates in drug discovery.
• SASAMOTO, KAZUMI;OHKURA, YOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 411-416
  作者：SASAMOTO, KAZUMI、OHKURA, YOSUKE

  DOI：——

  日期：——