2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl | 898558-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl
• CAS: 898558-14-0
• 化学式: C₅₂H₆₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 945.251
• InChiKey: QPHFIMYTTOHJJA-SBISLXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarbaldehyde 在 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  3,3‘-Oxazolidinyl-Substituted 2,2‘-Biphenyldiols:  Novel Tropos Ligands with a Large Induction on the Chiral Axis

  摘要：

  A novel type of bisphenol ligand is presented which provides high modularity. Chiral information is introduced in the 3,3 '-positions as N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidines inducing an unexpectedly high diastereoselectivity of up to 98: 2 onto the chiral axis. The impact of each part of the molecule on the diastereomeric ratio is evaluated with extended variable-temperature (VT) NMR studies. A first example of application in asymmetric catalysis is given.

  DOI：

  10.1021/ol060528u