ethyl 2-(6-amino-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propanoate | 1182327-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-amino-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propanoate
• CAS: 1182327-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 282.272
• InChiKey: WFYBCBZOLOECBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 ethyl 2-(6-amino-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到Ethyl 2-[7-fluoro-6-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  含羧酸酯基的异吲哚啉-1,3-二酮取代的苯并恶嗪酮衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  将羧酸酯基引入三个系列的异吲哚二酮取代的苯并恶嗪酮衍生物中。这些类似物中的一些表现出良好的除草活性，并且对杂草的伤害症状包括叶拔罐，起皱，烫金和坏死，这是protox抑制剂除草剂的典型特征。在结构上，它们被分类为化学组A（4-羧酸酯基-6-异吲哚基-苯并恶嗪酮），B（4-羧酸酯基-7-异吲哚基-苯并恶嗪酮）和C（4-羧酸酯基-6-四氢异吲哚基）-苯并恶嗪酮）。所有测试化合物的结构均通过1确认1 H NMR，IR，质谱和元素分析。这三类化合物的初步生物测定数据表明，一般而言，除草效果的顺序为C > A > B。几种先导化合物，例如C10（甲基2-（6-（6-（1,3-二氧代-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3 H）-基）-7-氟-2-甲基-3-氧代-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-4（3 H）-基）丙酸酯），C12（2-（6-（1,3-乙基）二氧-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3

  DOI：

  10.1021/jf901897f
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid ethyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(6-amino-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含羧酸酯基的异吲哚啉-1,3-二酮取代的苯并恶嗪酮衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  将羧酸酯基引入三个系列的异吲哚二酮取代的苯并恶嗪酮衍生物中。这些类似物中的一些表现出良好的除草活性，并且对杂草的伤害症状包括叶拔罐，起皱，烫金和坏死，这是protox抑制剂除草剂的典型特征。在结构上，它们被分类为化学组A（4-羧酸酯基-6-异吲哚基-苯并恶嗪酮），B（4-羧酸酯基-7-异吲哚基-苯并恶嗪酮）和C（4-羧酸酯基-6-四氢异吲哚基）-苯并恶嗪酮）。所有测试化合物的结构均通过1确认1 H NMR，IR，质谱和元素分析。这三类化合物的初步生物测定数据表明，一般而言，除草效果的顺序为C > A > B。几种先导化合物，例如C10（甲基2-（6-（6-（1,3-二氧代-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3 H）-基）-7-氟-2-甲基-3-氧代-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-4（3 H）-基）丙酸酯），C12（2-（6-（1,3-乙基）二氧-4,5,6,7-四氢-1 H-异吲哚-2（3

  DOI：

  10.1021/jf901897f