N-甲氧基-乙酰胺 | 5806-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-乙酰胺
• 英文名称: N-methoxyacetamide
• 英文别名: O-methylacetohydroxamic acid；acetohydroxamic acid methyl ester
• CAS: 5806-90-6
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD20760911
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: SOZXKDHEWJXRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69.3%的产率得到甲氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为有效Na + / K + -ATPase抑制剂的β-谷甾醇衍生物的伤口愈合活性。

  摘要：

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103150
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧肟酸 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以98.3%的产率得到N-甲氧基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种甲氧胺盐酸盐的制备方法、N-甲氧基乙酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲氧胺盐酸盐的制备方法、N‑甲氧基乙酰胺的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的甲氧胺盐酸盐的制备方法包括以下步骤：1)将乙酰氧肟酸和硫酸二甲酯在水中进行甲基化反应生成N‑甲氧基乙酰胺；甲基化反应过程中采用碳酸氢钠和氢盐化钠控制反应体系的pH为7‑9，所述碳酸氢钠和氢氧化钠的摩尔比为0.03‑0.09:1；2)再将N‑甲氧基乙酰胺制成甲氧胺盐酸盐。本发明的甲氧胺盐酸盐的制备方法，甲基化反应过程中采用碳酸氢钠和氢氧化钠复合碱，不仅能够提高乙酰氧肟酸的转化率，还有助于严格控制甲基化过程中的pH为7‑9，减少多甲基化杂质(O,N‑二甲基羟胺盐酸盐)的生成，提高N‑甲氧基乙酰胺的收率。

  公开号：

  CN112851543B

文献信息

• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。
• Novel Fluorinated 7-Hydroxycoumarin Derivatives Containing an Oxime Ether Moiety: Design, Synthesis, Crystal Structure and Biological Evaluation
  作者：Qing-Qing Wang、Shu-Guang Zhang、Jian Jiao、Peng Dai、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules26020372

  日期：——

  A series of fluorinated 7-hydroxycoumarin derivatives containing an oxime ether moiety have been designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity. All the target compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and HR-MS spectra. The single-crystal structures of compounds 4e, 4h, 5h and 6c were further confirmed using X-ray diffraction. The antifungal activities against Botrytis

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5
• Visible‐Light‐Catalyzed Direct Benzylic C(sp ³ )–H Amination Reaction by Cross‐Dehydrogenative Coupling
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha

  DOI：10.1002/anie.201506990

  日期：2015.12

  A conceptually new and synthetically valuable cross‐dehydrogenative benzylic C(sp3)–H amination reaction is reported by visible‐light photoredox catalysis. This protocol employs DCA (9,10‐dicyanoanthracene) as a visible‐light‐absorbing photoredox catalyst and an amide as the nitrogen source without the need of either a transition metal or an external oxidant.

  可见光光氧化还原催化报道了一种概念上新的，具有合成价值的交叉脱氢苄基C（sp 3）-H胺化反应。该协议使用DCA（9,10-二氰基蒽）作为可见光吸收光氧化还原催化剂，并使用酰胺作为氮源，而无需过渡金属或外部氧化剂。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• 一锅法制备O-烷基羟胺盐酸盐和N,O-二烷基羟胺盐酸盐的方法
  申请人：和德化学（苏州）有限公司

  公开号：CN111747863A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及有机合成领域，具体为一锅法制备0‑烷基羟胺盐酸盐和N，O‑二烷基羟胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：S1乙酰化：盐酸羟胺与水以及乙酸甲酯混合，室温搅拌下滴加氢氧化钠溶液，得中间体乙酰羟胺；S2烷基化：常温下向反应釜内滴加烷基化试剂后升温反应；S3水解纯化：反应合格后加入浓硫酸升温水解，合格后加入片碱或液碱调pH＝12，常压蒸馏后用盐酸酸化、冷却结晶、离心烘干得到最终产品；本发明选用乙酸甲酯作为乙酰保护剂，与乙酸乙酯相比具有以下优点：水溶性好、反应位阻小、保护充分、杂质少以及价格成本低等优点；同时产品纯度高、工艺操作简便、原料易得、废水成分简单对环境相对友好，适宜工业化生产。