7-benzyl-4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1143505-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-benzyl-4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-benzyl-6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-7-deazapurine；7-Benzyl-4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1143505-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O
• 分子量: 349.82
• InChiKey: PYOIQKKXKIQMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-104 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以586 mg的产率得到7-benzyl-4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a

文献信息

• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。