8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 879545-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 10-Nitrodibenzopyran-6-on；10-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 879545-85-4
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: WYNRQDVZADGTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 在 亚磷酸三苯酯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [[5-cyano-carbazol-4-yl]oxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成咔唑基分泌性磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771和LSN426891

  摘要：

  描述了两种结构相似的咔唑衍生物的灵活而有效的合成。该一般策略以分子内钯介导的联芳基偶联反应为特征，以连接靶分子的两个芳族结构域。咔唑核的形成是通过氮的插入来完成的。详细介绍了分泌型磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771（1）和LSN426891（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.043
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-bromo-3-nitrobenzoate 在 palladium diacetate N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到8-nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成咔唑基分泌性磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771和LSN426891

  摘要：

  描述了两种结构相似的咔唑衍生物的灵活而有效的合成。该一般策略以分子内钯介导的联芳基偶联反应为特征，以连接靶分子的两个芳族结构域。咔唑核的形成是通过氮的插入来完成的。详细介绍了分泌型磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771（1）和LSN426891（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.043