(R)-2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-yl carbamate | 1284257-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-yl carbamate
• CAS: 1284257-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: LIBALPXRVYCZEQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-yl carbamate 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6S,7E)-7-hexylidene-5,5-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷重排合成 1,3-二胺立体三联体

  摘要：

  报道了通过丙二烯的双氮丙啶化合成 1,3-二胺立体三联体。反应性 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷中间体经历温和的布朗斯台德酸促进重排，以良好的收率和优异的立体控制产生 1,3-二胺化酮。可以实现酮的定向还原，以产生高dr的 C-N/C-O/C-N 立体三联体。将底物的轴向手性转移到产物的能力允许通过两个简单的步骤从丙二烯轻松制备对映体富集的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ol300269u
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Allene Aziridination via Ag(I) Catalysis

  摘要：

  Allene aziridination generates useful bicyclic methylene aziridine scaffolds that can be flexibly transformed into a range of stereochemically complex and densely functionalized amine-containing stereotriads. The scope of this chemistry has been limited by the poor chemoselectivity that often results when typical dinuclear Rh(II) catalysts are employed with homoallenic carbamates. Herein, Ag(I) catalysts that significantly improve the scope and yield of bicyclic methylene aziridines that can be prepared via allene aziridination are described.

  DOI：

  10.1021/ol303167n

文献信息

• Allene Functionalization via Bicyclic Methylene Aziridines
  作者：Luke A. Boralsky、Dagmara Marston、R. David Grigg、John C. Hershberger、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ol2002418

  日期：2011.4.15

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon−heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon−heteroatom bonds are much less developed. This paper describes the use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization

  烯烃的氧化功能化是形成邻位碳-杂原子键的常用方法。然而，将丙二烯转化为包含三个连续碳-杂原子键的合成基序的氧化方法开发得很少。本文描述了使用双环亚甲基氮丙啶 (MA)，通过分子内丙二烯氮丙啶化反应制备，作为所有三个丙二烯碳官能化的支架。
• C–H amination/cyclocarbonylation of allene carbamates: a versatile platform for the synthesis of α,β-unsaturated γ-lactams
  作者：R. David Grigg、Jennifer M. Schomaker、Vitaliy Timokhin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.026

  日期：2011.6

  the factors that control the chemoselectivity of Rh-catalyzed aminations of allenes to give either bicyclic methylene aziridines or the desired allenic amines 2. Additionally, the conversion of selected allenic amines to α,β-unsaturated γ-lactam scaffolds via a facile Ru3(CO)12 catalyzed cyclocarbonylation is described.

  尽管它们可用作构建各种含氮杂环骨架的基石，但尚未很好地探索通过通用结构1的异戊烯直接C–H胺化制备烯丙胺2的方法。在这份报告中，我们描述了我们的初步研究，这些因素控制着Rh丙二烯的Rh催化胺化反应的化学选择性，从而产生双环亚甲基氮丙啶或所需的烯丙胺2。另外，描述了通过容易的Ru 3（CO）12催化的环羰基化将选择的烯丙胺转化为α，β-不饱和的γ-内酰胺支架。