(E)-4-nitrooct-4-ene | 83548-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-4-nitrooct-4-ene
• CAS: 83548-17-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MVOOCGHEOGPRHL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitrooct-4-ene 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 15.0h， 以44%的产率得到1,4-二苯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes. Formations of phenylacetones, 4H-1,2-benzoxazines and biarylacetone oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89066-9
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E)-4-nitrooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e

文献信息

• Synthesis of conjugated nitroalkenes via nitroselenenylation of alkenes
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85699-3

  日期：1982.1

  Addition of silver nitrite to 2-bromoalkyl phenyl selenide in the presence of mercury(II) chloride afforded 2-nitroalkyl phenyl selenide, which upon oxidative deselenenylation provided the conjugated nitroalkene in excellent yield.

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。
• SYNTHESIS OF 2-NITROALKYL PHENYL SELENIDES AND THEIR CONVERSION TO NITROALKENES
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/cl.1982.1109

  日期：1982.7.5

  Treatment of alkenes with benzeneselenenyl bromide followed by addition of silver nitrite provided a mixture of 2-nitroalkyl and 2-hydroxyalkyl phenyl selenides. Oxidation of the former selenides with hydrogen peroxide gave nitroalkenes in 90–93% yields.

  烯烃与苯亚硒溴化物反应，然后加入亚硝酸银，得到2-硝基烷基和2-羟基烷基苯基硒化物的混合物。用过氧化氢氧化前一种硒化物，得到硝基烯烃，产率在90-93%之间。
• A Predictably Selective Nitration of Olefin with Fe(NO₃)₃ and TEMPO
  作者：Togati Naveen、Soham Maity、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jo400598p

  日期：2013.6.21

  Ferric nitrate with catalytic TEMPO has been identified as a useful reagent for regio- and stereoselective nitration of a wide variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic olefins. This reaction provided nitroolefins in preparatively useful yields with excellent E-selectivity. Due to its mild nature and operational simplicity, the present protocol is expected to find application in synthetic setup.
• NITRO ALKENE DERIVATIVES¹
  作者：H. B. HASS、A. G. SUSIE、R. L. HEIDER

  DOI：10.1021/jo01147a002

  日期：1950.1
• HAYAMA, TAKASHI;TOMODA, SHUJI;TAKEUCHI, YOSHITO;NOMURA, YUJIRO, CHEM. LETT., 1982, N 7, 1109-1112
  作者：HAYAMA, TAKASHI、TOMODA, SHUJI、TAKEUCHI, YOSHITO、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——