3-methyl-2-cyclopentenyl benzyl ether | 180071-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-cyclopentenyl benzyl ether
• CAS: 180071-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RKKDSBVDVARFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-cyclopentenyl benzyl ether 在 四氧化锇 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R,3R)-1-methyl-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  探测基于 Autoinducer-2 的群体感应：分子无法穿越平衡态的生物学后果

  摘要：

  细菌已经开发出一种细胞间通讯系统，称为群体感应（QS），它可以通过交换化学信号来实现群体依赖性的行为协调。自诱导剂-2 (AI-2) 是一类源自 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 的 QS 信号，已被证明是多种细菌物种中的通用信号分子。尽管人们对此很感兴趣，但基于 AI-2 的 QS 系统的研究仍然是一个具有挑战性的课题，部分原因是 DPD 的线性和循环形式之间的快速相互转换。在此，我们报告了 DPD 碳环类似物的有效合成的设计和开发，这些类似物被锁定在环状形式。评估了合成类似物对哈维弧菌和鼠伤寒沙门氏菌中基于 AI-2 的 QS 的调节作用。在哈维氏弧菌或鼠伤寒沙门氏菌测定中均未发现激动剂，而针对哈维氏弧菌发现了弱至中度的拮抗剂。根据 NMR 分析和 DFT 计算，DPD 中的杂环氧原子似乎对于促进环状 DPD C3 位置的水合以提供活性四羟基物质是必需的。这些结果还揭示了杂环氧原子和受体蛋白之间的相互作用，以及

  DOI：

  10.1021/jo200882k
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxypentan-2-one 在 正丁基锂 、 叔丁基锡烷 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-2-cyclopentenyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,1-，1,2-，和1,4-冲销来自使用卜相应的二卤代化合物3 SnSiMe 3 -F -

  摘要：

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00376-6

文献信息

• Diastereoselective, Three-Component Cascade Synthesis of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Employing the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization Process
  作者：T. Andrew Mitchell、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo801604k

  日期：2008.12.19

  intercepted by the pendant ketone. Formation of a cyclic oxocarbenium is followed by reduction with silicon-based nucleophiles leading to a highly diastereoselective synthesis of tetrahydrofurans. This cascade process has now been extended to the synthesis of tetrahydropyrans from simple delta-ketoaldehydes. The stereochemical outcome of the cascade processes described was determined by NOE correlations

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 MukaiyaMA 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。