(4R,5R)-4,5-bis(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 133343-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 133343-22-3；135637-66-0
• 化学式: C₃₀H₂₈O₇S
• 分子量: 532.614
• InChiKey: LVFJPVJMMTUPPG-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (R)-((S)-2-benzoyl-7-benzyloxy-6-methoxy-1,2-dihydro-isoquinolin-1-yl)-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  捷径合成1-苄基-异喹啉的波美兰-弗里奇；短而有效的去甲古铜碱衍生物和罂粟碱的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于Pomeranz-Fritsch合成1-苄基1,2-二氢异喹啉，避免了牛或异戊烷的困扰。这些中间体可以还原成它们的1,2,3,4-四氢同类物或芳香化得到异喹啉，这是通过合成一些降冰片碱衍生物4 – 7和罂粟碱8来证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74327-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Dibenzyloxy-4,4'-dimethoxystilben 在 氯化亚砜 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 osmium (III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-网状茶碱的不对称合成。通过对映选择性环氧化或二羟基化反应不对称合成异喹啉的新策略

  摘要：

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97306-4