(1S)-1-[(4S)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol | 909023-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 909023-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 352.645
• InChiKey: HNVAXQMBILXJCA-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1,3,4-trihydroxy-2-methylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氯化二乙基铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-[(4S)-4-methyl-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087

文献信息

• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.087

  日期：2006.8

  The total synthesis of the immunomodulator, (+)-conagenin was achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of its pentanoic acid segment.

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。