4-chloro-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide | 1039970-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1039970-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO₂
• 分子量: 279.698
• InChiKey: KJMHAVOZXXQYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [5-Chloro-2-(3-fluoro-benzylcarbamoyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062