3,4,3',4'-tetrahydroseselin | 63187-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetrahydroseselin
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；8,8-Dimethyl-3,4,9,10-tetrahydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-on；Tetrahydroseselin；8,8-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 63187-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NHLCDKXBERHZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetrahydroseselin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Methylbut-2-enyl 3-(2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0
• 作为产物：
  描述：

  邪蒿素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到3,4,3',4'-tetrahydroseselin
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0

文献信息

• Spaeth; Neufeld, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 353,356
  作者：Spaeth、Neufeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Seselin and its hydroderivatives
  作者：A. K. Das Gupta、Rabindra M. Chatterje、B. Green

  DOI：10.1007/bf01898449

  日期：1970.5
• An improved synthesis of 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Rosario Hernández-Galán、Javier Salvá、Guillermo M. Massanet、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80355-0

  日期：——

  The syntheses of several 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins, simple or bearing additional furan or pyran rings is achieved starting from the corresponding C-3 unsubstituted derivatives. The key step involves Ireland-Claisen rearrangements of allyl esters.

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。