methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate | 391277-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 391277-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: FWZXJLGHGHTYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到horsfiline
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate 在 聚合甲醛 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0

文献信息

• Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (−)-Horsfiline
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni Battista Giovenzana、Tullio Pilati、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/jo015854w

  日期：2001.12.1

  The intermolecular [3 + 2] annulation of azomethine ylides with 2(2-nitrophenyl)acrylate dienophiles followed by reductive heterocyclization affords the spiro(indole-pyrrolidine) ring system. Hence, this enable us to accomplish a concise and highly enantioselective synthesis of (-)-horsfiline 1, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in the 1,3-dipolar cycloaddition of (1S,2R)-2

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。