tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1229652-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1229652-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₃
• 分子量: 402.288
• InChiKey: HEXGQDDIMFSMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2-oxo-3-(pyridin-2-yl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PyBroP 介导的羟吲哚与吡啶 N-氧化物的亲核加成得到 3-吡啶基-3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  通过PyBroP（溴三吡咯烷膦）实现了可持续、高效的 3-吡啶基-3,3-二取代羟吲哚衍生物合成策略六氟磷酸盐）促进了羟吲哚与吡啶 N-氧化物的亲核加成反应。该方法在相对温和的条件下效果很好。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并提供中等至优异（52-95%）产率的产品。

  DOI：

  10.1039/d3nj04907h
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-5-bromoindolin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453

文献信息

• Enantioselective Nucleophilic Vinylic Substitution (S_NV) toward 3-Alkenyl-bisoxindoles Facilitated by C6′ Steric Bulk of Cinchona Alkaloid
  作者：Xingyue Wang、Guishun Bai、Ruoqi Liu、Xiaoli Zhu、Xinyi Ye、Tao Zhang、Kui Zhang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01964

  日期：2023.8.18

  A C6′ bulky substituted quinine-catalyzed SNV reaction between 3-substituted oxindole and (E)-3-(nitromethylene)-oxindole was developed. This enantioselective C(sp3)–C(sp2) coupling furnished bisoxindole scaffolds featuring a vinyl-substituted all-carbon quaternary stereocenter with high stereoselectivities. In addition, the gram-scale synthesis and synthetic post-transformations were conducted to

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。
• Organocatalytic Enantioselective Hydroxymethylation of Oxindoles with Paraformaldehyde as C1 Unit
  作者：Xiong-Li Liu、Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo100769n

  日期：2010.7.16

  A bifunctional thiourea-tertiary amine-catalyzed asymmetric hydroxymethylation of 3-substituted oxindoles using paraformaldehyde as the C1 unit was developed. A wide scope of oxindoles, bearing C3 sterically congested quaternary carbon centers, were smoothly obtained in good to excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 91% ee) under mild reaction conditions. A more significant feature of this approach employs cheap and readily available paraformaldehyde as a hydroxymethylation Cl unit, which is activated by chiral bifunctional thiourea organocatalysts.