3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-propionaldehyde | 56681-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 56681-98-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FSOGQZMHNUYYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-propionaldehyde 生成 2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Borgne,J.F. et al., Tetrahedron Letters, 1976, p. 1379 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-propenyl-[1,3]dioxolane 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 C₄₀H₃₆N₄O₄P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 5,5-二羟基戊醛 、 3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于各种烯烃加氢甲酰化的二亚磷酰胺配体

  摘要：

  一种新的旋转受阻二亚磷酰胺配体已应用于 Rh 催化的各种烯烃的加氢甲酰化反应。实现了良好的活性以及对线性醛形成的优异区域选择性。在官能化烯烃的加氢甲酰化反应中也观察到了显着的性能，包括丙烯酸甲酯、乙酸烯丙酯、巴豆醛、乙烯缩醛和苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/d2cc05119b

文献信息

• The Combination of Hydroformylation and Biocatalysis for the Large-Scale Synthesis of (<i>S</i>)-Allysine Ethylene Acetal
  作者：Christopher J. Cobley、Christopher H. Hanson、Michael C. Lloyd、Shaun Simmonds、Wei Jun Peng

  DOI：10.1021/op100258j

  日期：2011.1.21

  The compound, (S)-2-amino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentanoic acid [(S)-allysine ethylene acetal], is a key intermediate in a number of angiotension-I converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) inhibitors currently in clinical trials. Through a combination of our hydroformylation and biocatalysis technologies we have developed an efficient five-step synthetic route to this material starting

  （S）-2-氨基-5- [1,3]二氧戊环-2-基-戊酸[（S）-烯丙基乙烯乙缩醛]是许多血管紧张素-I转化酶（ ACE）和中性内肽酶（NEP）抑制剂目前正在临床试验中。通过我们加氢甲酰化和生物催化技术的结合，我们从巴豆醛开始开发了一种有效的五步合成路线。本文描述了此过程的发展，从而导致了大规模的商业制造活动。
• US4044026A
  申请人：——

  公开号：US4044026A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US7671231B2
  申请人：——

  公开号：US7671231B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDES AMINÉS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2007084545A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] A process for making an amino acid by the steps of: (a) contacting a compound of formula I with a hydroformylation catalyst and synthesis gas to produce a mixture of aldehyde compounds comprising the formulas IIa, IIb and IIc; (b) reacting the mixture of aldehyde compounds from step (a) to produce a mixture of derivative compounds comprising a masked amino acid derivative which may be selected from the group consisting of amino nitrile, N-acyl amino acid, amino amide, hydantoin and amino ester; (c) contacting the mixture of derivative compounds from step (b) with an enantioselective hydrolase enzyme in the presence of water to produce an L-amino acid having the formula IV; (d) isolating the amino acid having the formula IV in substantially pure form, wherein in formulas I, IIa, IIb, IIc, IIIa, IIIb, IIIc and IV, R is H, alkyl or aryl and R¹ and R² are the same or different alkyl groups and wherein R¹ and R² may be fused.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un acide aminé comprenant les étapes suivantes : (a) mise en contact d'un composé de formule I avec un catalyseur d'hydroformylation et un gaz de synthèse pour produire un mélange d'aldéhydes comprenant les formules IIa, IIb et IIc ; (b) mise en réaction du mélange d'aldéhydes de l'étape (a) pour produire un mélange de composés dérivés comprenant un dérivé d'acide aminé masqué sélectionné au sein du groupe constitué d'un aminonitrile, d'un acide N-acylaminé, d'un aminoamide, d'une hydantoïne et d'un aminoester ; (c) mise en contact du mélange de composés dérivés de l'étape (b) avec une enzyme d'hydrolase énantiosélective en présence d'eau pour obtenire un acide L-aminé de formule IV ; (d) isolement de l'acide aminé de formule IV sous forme essentiellement pure, où, dans les formules I, IIa, IIb, IIc, IIIa, IIIb, IIIc et IV, R représente H ou un groupement alkyle ou aryle et R¹ et R² sont des groupements alkyle identiques ou différents, R¹ et R² pouvant être fusionnés.
• Borgne,J.F. et al., Tetrahedron Letters, 1976, p. 1379 - 1380
  作者：Borgne,J.F. et al.

  DOI：——

  日期：——