(E)-3-azidotridec-6-ene | 316147-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-azidotridec-6-ene
• CAS: 316147-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃
• 分子量: 223.362
• InChiKey: DXOFIRVCRPTZAQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-azidotridec-6-ene 在 mercury(II) perchlorate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以44%的产率得到(2R*,5S*)-2-ethyl-5-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-十一烯醛 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (E)-3-azidotridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q

文献信息

• Azidomercurations of Alkenes:  Mercury-Promoted Schmidt Reactions
  作者：William H. Pearson、Daniel A. Hutta、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo001181q

  日期：2000.12.1

  the mercury-promoted Schmidt reaction has several advantages. First, the acid-promoted Schmidt reaction of azido-alkenes requires that the intermediate carbocations be tertiary, allylic, benzylic, or propargylic. The mercury-promoted method has no such limitation; thus even 1,2-disubstituted alkenes may be used. Second, the mercury-promoted method is milder, allowing the presence of acid-sensitive functionality

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区